Thiocyclam

Strukturformel
	Struktur von Thiocyclamhydrogenoxalat
Allgemeines
Name	Thiocyclam
Andere Namen	N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-aminhydrogenoxalat; 1,2,3-Trithiacyclohexyldimethylammoniumhydrogenoxalat; 5-Dimethylamino-1,2,3-trithianhydrogenoxalat; Thiocyclam-hydrogenoxalat; Evisect / Evisekt;
Summenformel	C7H13NO4S3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	608-676-4
ECHA-InfoCard	100.127.155
PubChem	35970
ChemSpider	33084
Wikidata	Q15632827
Eigenschaften
Molare Masse	271,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	zersetzt sich bei 125–128 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser abhängig vom pH-Wert: 16,3 g·l−1 bei 20 °C und pH 6,8[2]; 84,0 g·l−1 bei 20 °C und pH 3,3[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐302‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	195 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrogenoxalat)[1]; 156 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrogenoxalat)[4]; 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal, Hydrogenoxalat)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiocyclam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiane, die als Insektizid Verwendung fand. Die Substanz wurde bei Sandoz entwickelt und war ab 1975 auf dem Markt verfügbar.[2]

Gewinnung und Darstellung

Thiocyclam wird in einer mehrstufigen Reaktion aus 2-Dimethylamino-1,3-dichlorpropan, Natriumthiosulfat, Natriumsulfid, Oxalsäure, Wasserstoffperoxid und Natriumsulfat gewonnen.[5]

Eigenschaften

Das als Insektizid eingesetzte Hydrogenoxalat[6] ist eine farb- und geruchlose, kristalline Verbindung, deren Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängt: bei 20 °C und pH 6,8 lösen sich 16,3 g/l, bei pH 3,3 hingegen 84 g/l.[2]

Wirkung und Toxikologie

Thiocyclam wurde als Kontakt- und Fraßgift eingesetzt, das im Nervensystem von Insekten die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Das Insektizid ist gegen verschiedene Insektenarten wirksam und auch toxisch für Bienen, Fische und andere Wasserorganismen. Thiocyclam wird in der Umwelt rasch – mit einer Halbwertszeit im Boden von ein bis vier Tagen – abgebaut.[2]

Bei Mäusen zeigte Thiocyclam in toxischen Dosen und bei oraler Aufnahme Muskelzittern bis zu Krampfanfällen und Schüttelkrämpfen sowie Störungen der Bewegungskoordination (Ataxie); der orale LD₅₀-Wert lag für Mäuse bei 156 mg/kg und für Ratten bei 195 mg/kg Körpergewicht.[4]

Zulassung

Der Wirkstoff Thiocyclam ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] Er ist nicht mehr in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-aminhydrogenoxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Thiocyclam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2013.
Eintrag zu Bis(1,2,3-trithiacyclohexyldimethylammonium) oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Thiocyclam oxalate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thiocyclam-Hydrogenoxalat: CAS-Nummer: 31895-22-4, EG-Nummer: 250-859-2, ECHA-InfoCard: 100.046.221, GESTIS-Stoffdatenbank: 490694, PubChem: 35969, ChemSpider: 33083, Wikidata: Q27278701.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiocyclam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-aminhydrogenoxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Thiocyclam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2013.

[CLP_100.046.221-3] Eintrag zu Bis(1,2,3-trithiacyclohexyldimethylammonium) oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[chemid-4] Eintrag zu Thiocyclam oxalate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thiocyclam-Hydrogenoxalat: CAS-Nummer: 31895-22-4, EG-Nummer: 250-859-2, ECHA-InfoCard: 100.046.221, GESTIS-Stoffdatenbank: 490694, PubChem: 35969, ChemSpider: 33083, Wikidata: Q27278701.

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiocyclam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.