Thiobarbitursäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiobarbitursäure
Andere Namen	2-Thiobarbitursäure; 2-Thioxodihydropyrimidin-4,6(1H,5H)-dion;
Summenformel	C4H4N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-985-8
ECHA-InfoCard	100.007.260
PubChem	2723628
Wikidata	Q418230
Eigenschaften
Molare Masse	144,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235 °C[1]
Löslichkeit	in heißem Wasser gut löslich; (50 g pro Liter bei 95 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiobarbitursäure ist ein Derivat der Barbitursäure. Es wird als Reagenz in der analytischen Chemie verwendet.

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung der Thiobarbitursäure erfolgt durch die Umsetzung von Thioharnstoff mit einem Malonsäurediester, wie z. B. Malonsäurediethylester.[3]

Eigenschaften

Thiobarbitursäure bildet weiße Kristalle mit einem unangenehmen Geruch. In heißem Wasser ist die Verbindung gut löslich.[1] Die als Narkotika ab den 1930er Jahren wie die N-alkylierten Barbiturate weit verbreiteten Thiobarbiturate[4] sind Abkömmlinge der Thiobarbitursäure.

Verwendung

In der analytischen Chemie dient Thiobarbitursäure als Reagenz auf Sorbinsäure und zur Bestimmung des Biomarkers Malondialdehyd (MDA). Der TBA-Test (TBA = thiobarbituric acid) beruht auf der Reaktion von Thiobarbitursäure mit Oxidationsprodukten von Fetten, beispielsweise Malondialdehyd. Bei dieser Reaktion wird aus einem Molekül des bifunktionellen Aldehyds mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure ein rosafarbener Farbstoff gebildet, der beispielsweise per Photometrie quantitativ bestimmt werden kann.[5]

Weiterführende Literatur

J. Lykkesfeldt: Determination of malondialdehyde as dithiobarbituric acid adduct in biological samples by HPLC with fluorescence detection: comparison with ultraviolet-visible spectrophotometry. In: Clinical chemistry Band 47, Nummer 9, September 2001, S. 1725–1727, PMID 11514418.
R. Guillén-Sans, M. Guzmán-Chozas: The thiobarbituric acid (TBA) reaction in foods: a review. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 38, Nummer 4, Mai 1998, S. 315–330, PMID 9626489.
D. R. Janero: Malondialdehyde and thiobarbituric acid-reactivity as diagnostic indices of lipid peroxidation and peroxidative tissue injury. In: Free Radical Biology and Medicine Band 9, Nummer 6, 1990, S. 515–540, PMID 2079232.
A. Kolakowska, J. Deutry: Some comments on the usefulness of 2-thiobarbituric acid (TBA) test for the evaluation of rancidity in frozen fish. In: Molecular Nutrition and Food Research Band 27, Nummer 5, 1983, S. 513–518. doi:10.1002/food.19830270530.

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Thiobarbitursäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. Juni 2011.
Datenblatt Thiobarbitursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a26_803.pub3.
H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.
T. Asakawa, S. Matsushita: Thiobarbituric acid test for detecting lipid peroxides. In: Lipids Band 14, Nummer 4, 1979, S. 401–406. doi:10.1007/BF02533425.

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[Merck-1] Datenblatt 2-Thiobarbitursäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. Juni 2011.

[Alfa-2] Datenblatt Thiobarbitursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Ullmann-3] Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a26_803.pub3.

[4] H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.

[5] T. Asakawa, S. Matsushita: Thiobarbituric acid test for detecting lipid peroxides. In: Lipids Band 14, Nummer 4, 1979, S. 401–406. doi:10.1007/BF02533425.