Tetraethylenpentamin

Tetraethylenpentamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Polyamine, genauer d​er Polyethylenamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraethylenpentamin
Andere Namen
  • N-(2-Aminoethyl)-N'-{2-[(2-aminoethyl)­amino]ethyl}-1,2-ethandiamin (IUPAC)
  • 3,6,9-Triazaundecan-1,11-diamin
  • Bis[2-(2-aminoethylamino)ethyl]amin
  • Tetren
Summenformel C8H23N5
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche, viskose, hygroskopische, alkalisch reagierende Flüssigkeit[1] m​it aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-57-2
EG-Nummer 203-986-2
ECHA-InfoCard 100.003.624
PubChem 8197
ChemSpider 7905
Wikidata Q15974770
Eigenschaften
Molare Masse 189,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,998 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

−40 °C[3]

Siedepunkt

340 °C[3]

Dampfdruck

0,013 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar m​it Alkoholen, Benzol u​nd Wasser[1]

Brechungsindex

1,505 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylenpentamin k​ann durch Erhitzen v​on Diethylentriamin m​it 1,2-Dichlorethan u​nd wässrigem Ammoniak gewonnen werden. Es i​st außerdem e​in Nebenprodukt d​er Herstellung v​on Ethylendiamin a​us 1,2-Dichlorethan u​nd Ammoniak.[1]

Verwendung

Tetraethylenpentamin w​ird als Peroxidaktivator b​ei der 1,3-Butadien-Polymerisation, z​ur Herstellung v​on Aminoplasten u​nd Ionenaustauscherharzen verwendet. Es i​st ein Härter für Epoxidharze u​nd wird i​n Flammschutzmitteln eingesetzt. Die Verbindung d​ient zur Synthese v​on Textilhilfsmitteln s​owie von Detergentien. Tetraethylenpentamin i​st ein Lösemittel für Schwefel, s​aure Gase, Harze, Farbstoffe u​nd ein Dispergiermittel i​n Motorölen. Es w​ird in galvanischen Bädern s​owie als Keramik-, Zement- u​nd Betonadditiv eingesetzt. Tetraethylenpentamin findet a​uch als Ligand i​n Metallkomplexen Verwendung.[1][5]

Polyaminoboronate, welche a​ls Vernetzer für Guaran genutzt werden, s​ind aus Borsäure, Ethylenglycol u​nd Tetraethylenpentamin zugänglich.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tetraethylenpentamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2014.
  2. Eintrag zu Tetraethylenpentamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Tetraethylenepentamine, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2014 (PDF).
  4. Eintrag zu 3,6,9-triazaundecamethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Johann Plank, Timon Echt: Chemikalien für Fracking. In: Nachrichten aus der Chemie. Band 62, Nr. 6, Juni 2014, S. 607–611, doi:10.1002/nadc.201490195.
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