Temoporfin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Temoporfin
Andere Namen	3,3′,3′′,3′′′-(2,3-dihydroporphyrin-5,10,15,20-tetrayl)tetraphenol (IUPAC)
Summenformel	C44H32O4N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	624-374-5
ECHA-InfoCard	100.152.970
PubChem	60751
ChemSpider	54754
DrugBank	DB11630
Wikidata	Q7698204
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01XDO5
Wirkstoffklasse	Antineoplastikum
Wirkmechanismus	Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies
Eigenschaften
Molare Masse	680,74 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Temoporfin ist ein Photosensibilisator (englisch Photosensitizer), der chemisch auf Chlorin basiert und in der photodynamischen Therapie angewandt wird.[2] Temoporfin wird zur Behandlung von Plattenepithelkarzinomen im Kopf- und Nackenbereich genutzt.[3] Vermarktet wird es innerhalb der Europäischen Union unter dem Namen Foscan. Die US-amerikanische Food and Drug Administration lehnte die Genehmigung des Stoffes als Arzneimittel im Jahre 2000 ab.[4] Die EU hingegen genehmigte Foscan 2001.

Gute Behandlungsergebnisse wurden bei 21 von 35 Patienten in deutschen Kliniken erreicht.[5]

Temoporfin wird durch elektromagnetische Wellen mit einer Länge von 652 nm photoaktiviert, das heißt im roten Bereich des sichtbaren Lichtes.[6] Licht dieser Wellenlänge dringt etwa 10–15 mm tief in das Tumorgewebe ein. Behandelte Patienten können noch mehrere Wochen nach der Therapie photosensitiv bleiben. Die Wirkung beruht auf der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies. Die Elimination findet mit einer Halbwertszeit von 90 h über die Leber statt.[7]

Zur Vermeidung der andauernden Photosensitivität nach der Verabreichung gibt es Bestrebungen, den Wirkstoff zusammen mit tumorspezifischen Spezies, wie RGD-Peptiden, an Nanopartikel zu binden und dadurch eine hohe Selektivität zu erzielen.[2]

Literatur

S. Marchal, A. Francois, D. Dumas, F. Guillemin, L. Bezdetnaya: Relationship between subcellular localisation of Foscan and caspase activation in photosensitised MCF-7 cells. In: British Journal of Cancer. 96, 2007, S. 944–951, doi:10.1038/sj.bjc.6603631.

Einzelnachweise

Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Temoporfin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2018.
K. Haedicke, D. Kozlova, S. Gräfe, U. Teichgräber, M. Epple, I. Hilger: Multifunctional calcium phosphate nanoparticles for combining near-infrared fluorescence imaging and photodynamic therapy. In: Acta Biomater. 14, 2015, S. 197–207. doi:10.1016/j.actbio.2014.12.009.
A. E. O'Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne: Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy. In: Photochemistry and Photobiology. 85, 2009, S. 1053–1074, doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00585.x.
Foscan approval saves Scotia's skin (Memento des Originals vom 4. November 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.highbeam.com, The Scotsman; HighBeam Research.
Kai Johannes Lorenz, Heinz Maier: Photodynamic therapy with meta-tetrahydroxyphenylchlorin (Foscan®) in the management of squamous cell carcinoma of the head and neck: experience with 35 patients. In: European Archives of Oto-Rhino-Laryngology. Band 266, Nr. 12, Dezember 2009, S. 1937–1944, doi:10.1007/s00405-009-0947-2.
EPAR: Foscan
Hasso Scholz, Ulrich Schwabe (Hrsg.): Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2005, ISBN 3-540-20821-6, S. 843.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Temoporfin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2018.

[Epple-2] K. Haedicke, D. Kozlova, S. Gräfe, U. Teichgräber, M. Epple, I. Hilger: Multifunctional calcium phosphate nanoparticles for combining near-infrared fluorescence imaging and photodynamic therapy. In: Acta Biomater. 14, 2015, S. 197–207. doi:10.1016/j.actbio.2014.12.009.

[3] A. E. O'Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne: Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy. In: Photochemistry and Photobiology. 85, 2009, S. 1053–1074, doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00585.x.

[4] Foscan approval saves Scotia's skin (Memento des Originals vom 4. November 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.highbeam.com, The Scotsman; HighBeam Research.

[5] Kai Johannes Lorenz, Heinz Maier: Photodynamic therapy with meta-tetrahydroxyphenylchlorin (Foscan®) in the management of squamous cell carcinoma of the head and neck: experience with 35 patients. In: European Archives of Oto-Rhino-Laryngology. Band 266, Nr. 12, Dezember 2009, S. 1937–1944, doi:10.1007/s00405-009-0947-2.

[6] EPAR: Foscan

[7] Hasso Scholz, Ulrich Schwabe (Hrsg.): Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2005, ISBN 3-540-20821-6, S. 843.