Chlorin

Chlorin (7,8-Dihydroporphyrin) i​st eine heterocyclische, aromatische chemische Verbindung, d​ie aus d​rei Pyrrolringen u​nd einem Pyrrolinring aufgebaut ist. Es handelt s​ich um e​inen Makrocyclus, d​er strukturell e​ng mit Porphin, d​er Grundverbindung d​er Porphyrine verwandt ist. Chlorin bildet d​ie Grundstruktur d​er Chlorine, e​iner Stoffgruppe, d​ie als makrocyclische Liganden i​n biologischen Systemen auftreten.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorin
Andere Namen
  • 7,8-Dihydro-21H,23H-porphin
  • 7,8-Dihydroporphyrin
  • Chlorin T1
Summenformel C20H16N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2683-84-3
PubChem 65106
Wikidata Q419775
Eigenschaften
Molare Masse 312,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Derivate d​es Chlorins kommen i​n komplexierter Form m​it Magnesiumkationen natürlich i​n bestimmten Chlorophyllen v​or (Chlorophyll a, b u​nd d).

Darstellung

Chlorin k​ann aus d​er Reaktion zwischen 2-(N, N-Dimethylamino)methylpyrrol u​nd Ethylmagnesiumbromid hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften
Chlorin ist eine farbige Verbindung deren Absorptionsmaximum in Benzol bei 388 nm liegt (Soret-Bande). Eine weitere intensive Absorptionsbande tritt bei 637,5 nm auf. Durch Komplexierung verschieben sich die Absorptionsmaxima. So liegt die Soret-Bande des Magnesiumkomplexes bei 402 nm, die des Kupferkomplexes bei 396 nm.[2]

Chemische Eigenschaften
Chlorin besitzt zwei acide Protonen, die an Stickstoffatomen gebunden sind. In deprotonierter Form ist es ein sehr guter Komplexbildner und vermag mit zweiwertigen Kationen thermodynamisch stabile, aber substitutionslabile Komplexe zu bilden.[3]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. U. Eisner, R. P. Linstead: Chlorophyll and related substances. Part I. The synthesis of chlorin. In J. Chem. Soc. 1955, S. 3742–3749; doi:10.1039/JR9550003742.
  3. W. Kaim, B. Schwederski: Bioanorganische Chemie, 4. Auflage, S. 26–27, Teubner 2005; ISBN 3-519-33505-0.
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