Tacrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tacrin
Andere Namen	Hydroaminacrin; 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC);
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	oktaedrische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-291-2
ECHA-InfoCard	100.005.721
PubChem	1935
ChemSpider	1859
DrugBank	DB00382
Wikidata	Q421076
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06DA01
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversible Hemmung der Acetylcholinesterase
Eigenschaften
Molare Masse	198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–184 °C[1]; 283–284 °C (Hydrochlorid)[1];
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐331‐335‐351
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311 [2]
Toxikologische Daten	39,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[1]; 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1]; 70 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex^®; Romotal^®). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2011.
Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.

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[roempp-1] Eintrag zu Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2011.

[sigma-2] Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[3] Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.