Styphninsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Styphninsäure
Andere Namen	2,4,6-Trinitro-1,3-dihydroxybenzen; 2,4,6-Trinitro-3-hydroxyphenol; 2,4,6-Trinitroresorcin(ol); Trinitroresorcin; Oxypikrinsäure;
Summenformel	C6H3N3O8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle nach Vakuumsublimation;[1] nach Kontakt mit Luft tiefgelbe, hexagonale Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-436-6
ECHA-InfoCard	100.001.306
PubChem	6721
ChemSpider	6465
Wikidata	Q82432
Eigenschaften
Molare Masse	245,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	175,5 °C[1]
Siedepunkt	257 °C (Verpuffung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,4 g·l−1 bei 14 °C)[1]; löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐332‐312‐302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Styphninsäure ist eine aromatische Nitroverbindung, die gelbe Kristalle bildet. Sie ist eine zweibasige Säure. Die Salze der Styphninsäure werden als Styphnate bezeichnet. Das Bleisalz, Bleistyphnat, wird in der Sprengtechnik in Zündsätzen verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Styphninsäure wird durch Umsetzung von Resorcin mit Schwefelsäure zu Resorcindisulfonsäure und anschließende Nitrierung mit Salpetersäure hergestellt.[4]

Eigenschaften

Gelbe, hexagonale, adstringierend schmeckende Kristalle.
Wird durch Sublimation im Hochvakuum nahezu farblos und färbt sich durch Luftkontakt wieder gelb bis gelbbraun.
Deflagriert beim raschen Erhitzen.
Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser .
Leicht löslich in Ethanol, Ethylacetat und Ether. Kristallisiert aus Eisessig als Solvat.
Styphninsäure bildet mit vielen organischen Stoffen (aromatischen Kohlenwasserstoffen) Additionsverbindungen mit charakteristischen Schmelzpunkten.

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[6]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−35,9 %[4]
Stickstoffgehalt	17,15 %[4]
Normalgasvolumen	824 l·kg⁻¹[4]
Explosionswärme	3312 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3204 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))[4]
Spezifische Energie	959 kJ·kg⁻¹ (68,1 mt/kg)[4]
Bleiblockausbauchung	28,4 cm³·g⁻¹[4]
Verpuffungspunkt	257 °C[4]
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 14 mm[4]
Schlagempfindlichkeit	7,4 Nm[4]
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[4]

Die Verbindung gilt als relativ schwacher Sprengstoff, der durch starke Initialzündung detoniert. Die Sprengkraft liegt geringfügig über der von TNT.[4]

Verwendung

Sein Bleisalz Bleistyphnat dient als Initialsprengstoff in Zündsätzen.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,4,6-Trinitroresorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Styphninsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.
Eintrag zu Styphnic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag, 2011.
Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

Weblinks

Wiktionary: Styphninsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,4,6-Trinitroresorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Styphninsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.

[CLP_100.001.306-3] Eintrag zu Styphnic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Explosivstoffe-4] J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

[Roth-Weller-5] L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag, 2011.

[SprengG-6] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.