Strictosidin

Strictosidin i​st ein Vincaalkaloid a​us Rhazya stricta u​nd dem Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) a​us der Familie d​er Hundsgiftgewächse.[3] In d​er Synthese d​er Indolalkaloide spielt Strictosidin e​ine wichtige Rolle: Es i​st der vermutete Vorläufer v​on über 1400 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Strictosidin
Andere Namen
  • 3-α(S)-Strictosidin
  • Isovincosid
Summenformel C27H34N2O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20824-29-7
PubChem 161336
ChemSpider 141721
Wikidata Q2356148
Eigenschaften
Molare Masse 530,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Es entsteht d​urch Pictet-Spengler-Kondensation v​on Tryptamin u​nd dem C-7 d​es Secologanin.[5] Diese Reaktion w​ird von d​em Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.[6]

Synthese von Strictosidin (rechts) aus Tryptamin (links) und Secologanin (mitte): Mannich-artige Kondensation mit anschließender Ringschlussreaktion.

Analytik

Der spezifische Drehwinkel d​es Hydrochlorids i​n Methanol beträgt −143° b​ei 25 °C i​m Natriumlicht.[7]

Einzelnachweise
  1. Renyer Alves Costa, Maria Lucia Belem Pinheiro, Kelson Mota Teixeira de Oliveira, Andersson Barison, Kahlil Schwanka Salomé, Júlio Rodolfo Iank, Noam Gadelha da Silva, Tiara Souza Cabral, Emmanoel Vilaça Costa: Structural, Vibrational, and Electronic Properties of the Glucoalkaloid Strictosidine: A Combined Experimental and Theoretical Study. In: Journal of Chemistry. Band 2016, 2016, ISSN 2090-9063, S. e1752429, doi:10.1155/2016/1752429 (hindawi.com).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Von Strictosidin existieren verschiedene Stereoisomere, von denen das 3-α(S)-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.
  4. R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie – Phytopharmazie. 6. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg 1999, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 1029, doi:10.1007/978-3-662-09269-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307–308.
  6. Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.
  7. Eintrag zu Strictosidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
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