Secologanin

Secologanin i​st ein Glucosid u​nd ein Secoiridoid, d​em in d​er Biosynthese vieler Alkaloide e​ine zentrale Rolle zukommt. Dieses Monoterpenglykosid i​st ein Schlüsselbaustein i​n der Synthese d​er meisten Indolalkaloide, weiters d​er China-Alkaloide, Ipecacuanha-Alkaloide u​nd Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu e​in Viertel a​ller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden a​us ihm aufgebaut.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name Secologanin
Andere Namen

Lonicerosid

Summenformel C17H24O10
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19351-63-4
PubChem 161276
ChemSpider 141670
Wikidata Q1531155
Eigenschaften
Molare Masse 388,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–96 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich b​ei Geraniol über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst w​ird dann entweder a​us dem Iridoid Loganin[3] gebildet. Hierfür w​ird der Cyclopentanring d​es Loganin zwischen d​em C7- u​nd C8-Atom oxidativ gespalten.[4] Diese Reaktion katalysiert e​ine Secologanin-Synthase (EC 1.3.3.9), e​in Cytochrom P450-Enzym, wofür NADPH u​nd Sauerstoff benötigt werden.[5]

Bei Catharanthus roseus (rosafarbene Catharanthe) w​ird Secologanin a​us Loganat, d​em Anion d​er Logansäure[6], synthetisiert.[7] Dies katalysiert e​ine Methyltransferase (EC 2.1.1.50), b​ei der Reaktion w​ird S-Adenosylmethionin (SAM) verbraucht.

Secologanin k​ann – katalysiert d​urch Strictosidin-Synthase – weiter z​u Strictosidin reagieren.[8]

Oxidation von Loganin (links) zu Secologanin unter Verbrauch von NADPH. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome ist farblich hervorgehoben.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Secologanin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2017.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Loganin: CAS-Nummer: 18524-94-2, EG-Nummer: 242-398-0, ECHA-InfoCard: 100.038.529, PubChem: 87691, ChemSpider: 79111, Wikidata: Q15426222.
  4. Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 296.
  5. Hirobumi Yamamoto, Nobuyuki Katano, Ayaka Ooi, Kenichiro Inoue: Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450. In: Phytochemistry, 53, Nr. 1, 2000, S. 7–12; doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9, PMID 10656401.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Logansäure: CAS-Nummer: 22255-40-9, EG-Nummer: 244-875-9, ECHA-InfoCard: 100.040.781, PubChem: 89640, ChemSpider: 80905, Wikidata: Q19597767.
  7. Jun Murata, Jonathon Roepke, Heather Gordon, Vincenzo De Luca: The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization. In: The Plant Cell, 20, Nr. 3, 2008, S. 524–542; doi:10.1105/tpc.107.056630, PMID 18326827, PMC 2329939 (freier Volltext).
  8. Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 307.
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