Silylierung

Unter Silylierung versteht man chemische Reaktionen in der organischen Chemie, bei denen die Produkte aus Derivaten der Silane abgeleitet werden (Derivatisierung). Besondere Bedeutung hat die Silylierung unter Ausbildung einer Siloxanbindung (Si-O-Si) in der Erzeugung von Silikonmaterialien.[1] Die Silylierung von Hydroxygruppen in Alkoholen erfolgt mit Alkyl- oder Arylsiliciumchloriden und ist eine wichtige Funktionalisierung in der organischen Chemie. Da die Silylgruppe aus den gebildeten Produkten wieder sehr einfach abgespalten werden kann, wird sie hier auch als Schutzgruppe bezeichnet. Die Silylierung von Enolen mit Trimethylchlorsilan (abgekürzt TMS–Cl) liefert TMS-geschützte Enole.[1] Eine verwandte Reaktion ist die Hydrosilylierung, bei der Derivate von Hydrosilanen durch eine katalytische Additionsreaktion an Vinylgruppen oder anderen Mehrfachbindungen umgesetzt werden. Typische Katalysatoren sind Komplexe des Edelmetalls Platin. Dieser Reaktionstyp findet vielfältig in der Kautschukherstellung Anwendung.

Für v​iele Stoffklassen w​ie z. B. Kohlenhydrate, langkettige Alkohole, Phenole, Sterine, Steroide u​nd Fettsäuren spielen Silylderivate e​ine erhebliche Rolle i​n der gaschromatographischen Analyse, d​a die erzeugten Derivate i​n der Regel unzersetzt verdampfbar s​ind und insbesondere a​uf unpolaren stationären Phasen g​ut getrennt werden können.[2]

Silylierungsmittel

Literaturhinweise
  • Udo Michel: Silylierung und katalytische Aminierung von Cellulose in Ammoniak. Dissertation. Shaker, Aachen 2001, ISBN 3-8265-9643-9.

Einzelnachweise
  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 551.
  2. Daniel R. Knapp: Handbook of Derivatization Reactions. John Wiley & Sons, New York/ Chichester/ Brisbane/ Toronto 1979, ISBN 0-471-03469-X.
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