Selenoharnstoff

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name Selenoharnstoff
Summenformel CH4N2Se
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-10-4
EG-Nummer 211-129-9
ECHA-InfoCard 100.010.119
PubChem 6327594
ChemSpider 10293781
Wikidata Q1786341
Eigenschaften
Molare Masse 123,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

mäßig löslich in heißem Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [3]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.[2]

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.[2]

Abgeleitete Verbindungen
  • Ethylselenoharnstoff[4]
  • Allylselenoharnstoff[4]
  • Phenylselenoharnstoff[4]
  • Benzylselenoharnstoff[4]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1187–1188.
  3. Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2020 (PDF).
  4. Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1189–1190.
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