Salbutamol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname	Salbutamol
Andere Namen	Albuterol (USAN); (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol; rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol; (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol;
Summenformel	C13H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-424-0
ECHA-InfoCard	100.038.552
PubChem	2083
ChemSpider	1999
DrugBank	DB01001
Wikidata	Q410358
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC02; R03AK04; R03CC02;
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salbutamol ist ein β₂-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende, kurz anhaltende[3] Entspannung der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika. Insgesamt gelten Salbutamol (Halbwertszeit 3 – 4 h) und Fenoterol (Halbwertszeit 3 h) als kurz wirksame Substanzen für die Anwendung bei akuten Asthmaanfällen.[4]

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (1 µg/ml, →Dopingliste).

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Folgende Nebenwirkungen können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:[5]

Tremor (Zittern)
Schwindel
Herzklopfen (Palpitationen)
Übelkeit
Schwitzen
Kopfschmerzen
Herzrasen (Tachykardie)

Kontraindikationen: Bei einer Überempfindlichkeit (Allergie) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile darf das Medikament nicht angewendet werden.[5]

Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:[5]

Überempfindlichkeit gegen andere Sympathomimetika
bei schweren Herzerkrankungen
bei schwerer und unbehandelter Hypertonie (Bluthochdruck)
wenn schon Herzglykoside (Arzneimittel zur Behandlung von Herzschwäche) verwendet werden
bei Aneurysmen (krankhafte Ausweitungen der Gefäßwand)
Hyperthyreose (Überfunktion der Schilddrüse)
schwer kontrollierbarem Diabetes mellitus
Phäochromozytom (bestimmte Erkrankung des Nebennierenmarks)

Auf die Anwendung während der Schwangerschaft sollte verzichtet werden, da der Wirkstoff von der Plazenta auf das ungeborene Kind übergehen kann. Zudem kann Salbutamol wehenhemmend auf den Körper wirken. Bei der Anwendung während des Stillens ist zu berücksichtigen, dass der Wirkstoff Salbutamol in die Muttermilch übergeht.[5]

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.[6] Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), SalbuHEXAL (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (B, CH, E, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (CH), Nebu-Iprasal (A)

Einzelnachweise

Eintrag zu Albuterol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. November 2021.
Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD. In: The Medical letter on drugs and therapeutics. Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145, PMID 32960873.
Wehling, Martin: Klinische Pharmakologie. 2., aktualis. Auflage. Thieme, Stuttgart 2011, ISBN 978-3-13-126822-8, S. 117.
Gebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm^® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). (PDF; 400 kB) In: Sanicare.de. Ratiopharm, November 2013, archiviert vom Original am 29. Dezember 2015; abgerufen am 18. März 2020.
Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 4. November 2010; abgerufen am 17. Februar 2014.
Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber: Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients. In: Chest. Band 140, Nr. 6, 2011, S. 1466, doi:10.1378/chest.11-0525, PMID 21960699.

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[ChemIDplus-1] Eintrag zu Albuterol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. November 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).

[3] Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD. In: The Medical letter on drugs and therapeutics. Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145, PMID 32960873.

[4] Wehling, Martin: Klinische Pharmakologie. 2., aktualis. Auflage. Thieme, Stuttgart 2011, ISBN 978-3-13-126822-8, S. 117.

[Packungsbeilage-5] Gebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm^® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). (PDF; 400 kB) In: Sanicare.de. Ratiopharm, November 2013, archiviert vom Original am 29. Dezember 2015; abgerufen am 18. März 2020.

[racemat-6] Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 4. November 2010; abgerufen am 17. Februar 2014.

[racemat2-7] Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber: Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients. In: Chest. Band 140, Nr. 6, 2011, S. 1466, doi:10.1378/chest.11-0525, PMID 21960699.