Fenoterol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Fenoterol
Andere Namen	(RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamino]ethanol; (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-2-propylamino]ethanol;
Summenformel	C17H21NO4
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	680-817-2
ECHA-InfoCard	100.205.960
PubChem	3343
ChemSpider	3226
DrugBank	DB01288
Wikidata	Q420188
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC04, G02CA03
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	303,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	Hydrobromid: 222–223 °C[2]; Hydrochlorid: 182 °C[2];
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika.

Fenoterol wird als Spray inhalativ verabreicht und bewirkt in der Lunge über die Bindung als Agonist an den β₂-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der Bronchien (Bronchodilatation). Zusätzlich gibt es auch ein intravenöses Präparat (Handelsname: Partusisten i.v.©) zur Tokolyse.

Da es zu den kurzwirksamen Bronchodilatatoren zählt, wird es als Bedarfsmedikation bei Asthma bronchiale oder COPD eingesetzt. Die Wirkung hält drei bis fünf Stunden an und setzt wenige Sekunden nach Inhalation ein.

Fenoterol wirkt weiterhin tokolytisch, d. h. hemmend auf die Wehentätigkeit. Als Nebenwirkungen können eine reflektorische Tachykardie, eine Angina Pectoris ausgelöst sowie die blutzuckersenkende Wirkung von Antidiabetika vermindert werden.

Seit 2013 wurde bei inhalativen und oralen Fenoterolpräparaten aufgrund einer Beobachtung von einer Verschlechterung des fetalen Outcomes die Indikation für die Tokolyse gestrichen und bei intravenöser Applikation auf eine maximale Gabe von 48 Stunden beschränkt.[4]

Stereoisomerie

Die vier Stereoisomere des 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanols

Fenoterol enthält zwei Stereozentren. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Als Arzneistoff kommt das (RR,SS)-Racemat zum Einsatz, da es 9 bis 20-fach effektiver ist als das (RS,SR)-Enantiomerenpaar.[5]

Handelsnamen

Monopräparate
Berotec (D, A, CH), Partusisten (D)
Kombinationspräparate
Berodual (D, A, CH), Berodualin (A)

Literatur

RC Heel, RN Brogden, TM Speight, GS Avery: Fenoterol: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in asthma. In: Drugs. 15, Nr. 1, Januar 1978, S. 3–32. PMID 342228.
G Hochhaus, H Möllmann: Pharmacokinetic/pharmacodynamic characteristics of the beta-2-agonists terbutaline, salbutamol and fenoterol. In: Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 30, Nr. 9, September 1992, S. 342–362. PMID 1358833.
E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. WVG Stuttgart, 1996, ISBN 3-8047-1377-7

Weblinks

Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen - einschließlich Partusisten (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung. (PDF; 838 kB) Rote Hand Brief, 30. September 2013, Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft

Einzelnachweise

Datenblatt Fenoterol Hydrobromide CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2008.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 680.
Datenblatt Fenoterol hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen – einschließlich Partusisten® (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung. (PDF) In: akdae.de. 30. September 2013, abgerufen am 9. Januar 2016.
J. P. Beale, N.C. Stephenson: X-ray analysis of Th 1165 and salbutamol. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, 24, 1972, S. 277–280.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Ph._Eur.-1] Datenblatt Fenoterol Hydrobromide CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2008.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 680.

[Sigma-3] Datenblatt Fenoterol hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).

[4] Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen – einschließlich Partusisten® (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung. (PDF) In: akdae.de. 30. September 2013, abgerufen am 9. Januar 2016.

[Beale_und_Stephenson-5] J. P. Beale, N.C. Stephenson: X-ray analysis of Th 1165 and salbutamol. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, 24, 1972, S. 277–280.