Ropivacain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ropivacain
Andere Namen	(S)-1-Propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilid; (–)-1-Propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilid;
Summenformel	C17H26N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-525-1
ECHA-InfoCard	100.128.244
PubChem	175805
DrugBank	DB00296
Wikidata	Q279504
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB09
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	274,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	144–146 °C (Ropivacain)[1]; 260–262 °C (Ropivacain-Hydrochlorid)[2]; 269,5–270,6 °C (Ropivacainhydrochlorid-Monohydrat)[2];
pKS-Wert	8,1[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Hydrochlorid·Monohydrat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ropivacain (Handelsnamen: Naropin, Ropivacin) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es ist von Bupivacain abgeleitet und besitzt einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer (bis zu 12 Stunden). Es wurde 1985 von Apothekernes Laboratorium – Oslo, Norwegen – patentiert und wird seit seiner Einführung 1997[4] europaweit von AstraZeneca vermarktet.

Anwendung

Ropivacain wird in der Anästhesie für die Leitungsanästhesie und für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie z. B. die Periduralanästhesie verwendet.

Wirkung

Nach Ropivacaingabe soll die motorische Blockade im Wirkgebiet bei gleicher Schmerzausschaltung weniger ausgeprägt sein. Diese Eigenschaft macht es zu einer viel verwendeten Substanz in der Geburtshilfe und zur Schmerztherapie nach orthopädischen Operationen, da so die schmerzfreie Mobilisation der Patienten vereinfacht wird. Zudem soll es weniger herz- und nervenschädigend sein als vergleichbare andere Lokalanästhetika. Bezüglich der Höchstdosis wird in der Fachinformation von Naropin angegeben, dass zur Epiduralanästhesie bei chirurgischen Eingriffen Einzeldosen bis zu 250 mg Ropivacain (entspricht ca. 33 ml Ropivacain 0,75 %) angewendet und gut vertragen wurde. Eine begrenzte Anzahl von Patienten erhielt zur Plexus-brachialis-Blockade eine Einzeldosis von 300 mg (entspricht ca. 40 ml Ropivacain 0,75 %), die ebenfalls gut vertragen wurden.

Literatur

S. Leone, S. Di Cianni, A., Casati, G. Fanelli: Pharmacology, toxicology, and clinical use of new long acting local anesthetics, ropivacaine and levobupivacaine. (Memento vom 16. Dezember 2011 im Internet Archive) (PDF; 119 kB) In: Acta Biomed. 79(2), 2008 Aug, S. 92–105. PMID 18788503
Fachinformation Naropin. Stand 4. Juni 2013.

Einzelnachweise

Cornelia Imming: Ropivacain. In: Römpp Chemie-Lexikon. Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1426.
Datenblatt Ropivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.

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[Römpp-1] Cornelia Imming: Ropivacain. In: Römpp Chemie-Lexikon. Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1426.

[Sigma-3] Datenblatt Ropivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[4] Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.