Bupivacain

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Bupivacain
Andere Namen	(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid (IUPAC); (RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidincarboxamid;
Summenformel	C18H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-911-2
ECHA-InfoCard	100.048.993
PubChem	2474
ChemSpider	2380
DrugBank	DB00297
Wikidata	Q422806
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB01
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	107–108 °C[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Hydrochlorid-Monohydrat Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [4]
Toxikologische Daten	7,1 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupivacain ist ein 1963 eingeführtes Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer von bis zu 12 Stunden. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Anwendung

Bupivacain wurde 1963 eingeführt[5] und wird in der Anästhesie, hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie, angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz in der Allgemeinmedizin eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika. Zur Lokalanästhesie in der Zahnmedizin wird es eher selten angewandt, nämlich nur im Rahmen besonders langdauernder Behandlungen und für therapeutische Nervenblockaden in der Schmerztherapie.[6]

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Dosierung

Die Empfehlung von Maximaldosen für Lokalanästhetika ist als Versuch zu sehen, exzessive Plasmaspiegel durch Dosisbegrenzung zu vermeiden und dadurch die Inzidenz systemisch-toxischer Zwischenfälle zu reduzieren. Dieses Konzept ist jedoch seit geraumer Zeit Gegenstand heftiger Diskussionen, zumal Maximaldosen mehr oder weniger willkürlich anhand von Daten aus (tier-)experimentellen Untersuchungen bzw. historischen Fallberichten festgelegt wurden. Da aber die nach Injektion von Lokalanästhetika resultierenden Plasmaspiegel von einer Vielzahl pharmakokinetischer, patienten- sowie blockadespezifischer Faktoren beeinflusst werden, bleibt der wahre Nutzen dieser Empfehlungen aus toxikologischer Sicht zumindest fraglich. Zwischenfälle werden unter anderem als Folge einer unbeabsichtigten intravasalen Injektion beobachtet.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanaest (D, A), Duracain (CH), Carbocaina (I), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Einzelnachweise

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bupivacain-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 18010-40-7, EG-Nummer: 241-917-8, ECHA-InfoCard: 100.038.092, PubChem: 64737, ChemSpider: 58277, Wikidata: Q27888209.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bupivacain-Hydrochlorid-Monohydrat: CAS-Nummer: 73360-54-0, EG-Nummer: 642-205-3, ECHA-InfoCard: 100.170.015, PubChem: 5282419, ChemSpider: 4445574, DrugBank: DBSALT001512, Wikidata: Q27887879.
Eintrag zu Bupivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
Datenblatt Bupivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2021 (PDF).
Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.
Judith M. Jacob: Sieg über den Schmerz. In: DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50, abgerufen am 3. Juli 2016.
W. Zink, B.M. Graf, Lokalanästhetikatoxizität – Relevanz empfohlener Maximaldosen?, Anästh Intensivmed, 2007, Heft 48, S. 182–205, Aktiv Druck & Verlag GmbH, abgerufen am 15. Februar 2019.

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[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bupivacain-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 18010-40-7, EG-Nummer: 241-917-8, ECHA-InfoCard: 100.038.092, PubChem: 64737, ChemSpider: 58277, Wikidata: Q27888209.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bupivacain-Hydrochlorid-Monohydrat: CAS-Nummer: 73360-54-0, EG-Nummer: 642-205-3, ECHA-InfoCard: 100.170.015, PubChem: 5282419, ChemSpider: 4445574, DrugBank: DBSALT001512, Wikidata: Q27887879.

[RÖMPP_Online-3] Eintrag zu Bupivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[Sigma-4] Datenblatt Bupivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2021 (PDF).

[5] Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.

[6] Judith M. Jacob: Sieg über den Schmerz. In: DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50, abgerufen am 3. Juli 2016.

[7] W. Zink, B.M. Graf, Lokalanästhetikatoxizität – Relevanz empfohlener Maximaldosen?, Anästh Intensivmed, 2007, Heft 48, S. 182–205, Aktiv Druck & Verlag GmbH, abgerufen am 15. Februar 2019.