Rimantadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC); Rimantadinum (Latein);
Summenformel	C12H21N (Rimantadin); C12H21N·HCl (Rimantadin-Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5071
ChemSpider	4893
DrugBank	DB00478
Wikidata	Q42171
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AC02
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin); 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	373–375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat)[1]; 400–402 °C (Rimantadin-Hydrochlorid, Enantiomere)[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine^®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.[5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]

Synthese von Rimantadin

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]

Einzelnachweise

P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.
Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).
Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).

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[Aldrich-1] P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Kleemann-3] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[4] FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.

[5] Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.

[DE-6] Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).

[EP-7] Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).