Reactive Orange 107

Strukturformel
Allgemeines
Name	Reactive Orange 107
Andere Namen	Dinatrium-4-acetamido-2-amino-5-[(E)-(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]sulfonyl}phenyl)diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC); Remazol Goldgelb RNL;
Summenformel	C16H16N4Na2O10S3
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-757-3
ECHA-InfoCard	100.128.137
PubChem	100934721
ChemSpider	57495292
Wikidata	Q82869956
Eigenschaften
Molare Masse	566,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Reactive Orange 107 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.

Herstellung

Die Synthese von C.I. Reactive Orange 107 (4) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) und Kupplung der Diazoverbindung 2 mit 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure[4] (3):[5]

Synthese von C.I. Reactive Orange 107 durch Diazotierung von Parabaseester und Kupplung mit 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure

Verwendung

Reactive Orange 107 gehört zu den Vinylsulfonfarbstoffen und wurde 1982 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet.[6] Das Produkt wurde der Handelsbezeichnung Remazol Goldgelb RNL vermarktet. Reactive Orange 107 ist einer der mengenmäßig größten und weltweit am häufigsten verwendeten Reaktivfarbstoffe.[7]

Die Färbung von Cellulosefasern mit Reactive Orange 107 erfolgt in alkalischem Medium und ist ein zweistufiger Prozess. Zunächst bildet sich durch eine Eliminierungsreaktion die Vinylsulfon-Zwischenstufe des Farbstoffs, die im zweiten Schritt mit den Hydroxygruppen der Cellulose in einer Michael-Addition eine kovalente Etherbindung bildet. Durch die alkalischen Bedingungen in der Färbeflotte findet als unerwünschte Nebenreaktion die Hydrolyse der Vinylsulfongruppe zur 2-Hydroxyethylsulfongruppe statt, wobei gleichzeitig die Acetamidogruppe des Farbstoffs gespalten wird. Der entsprechende Farbstoff kann die Cellulosefaser nicht mehr färben und ist mit einem Anteil von 60 % die Hauptkomponente des hydrolysierten Farbstoffs. Eine zweite farbige Hauptkomponente im Hydrolysat ist eine dimere Verbindung, bei der zwei Farbstoffmoleküle über eine Etherbindung miteinander verknüpft sind.[7]

Färbeprozess von Cellulose mit C.I. Reactive Orange 107 und unerwünschte Nebenreaktionen (Hydrolyse / Dimerbildung)

Einzelnachweise

Sisco Research Laboratories: Reactive Orange 107 (Remazol Golden Yellow RNL) 12220-08-5, abgerufen am 25. Januar 2022
Kandasamy, Rajkumar. (2015). Electrochemical degradation of C.I. Reactive Orange 107 using Gadolinium (Gd3+), Neodymium (Nd3+) and Samarium (Sm3+) doped cerium oxide nanoparticles. International Journal of Industrial Chemistry. 6. 10.1007/s40090-015-0051-y.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-(4-(2-acetamido-4-amino-5-sulfophenyl)diazenyl)phenyl)ethane-1,2-disulfonic acid Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. November 2021.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 88-64-2, EG-Nummer: 201-847-0, ECHA-InfoCard: 100.001.679, GESTIS-Stoffdatenbank: 25180, PubChem: 6939, ChemSpider: 6673, Wikidata: Q72433978.
Patent DE10005550: Production of azo dyes and pigments. Angemeldet am 23. August 2001, Anmelder: Clariant Produkte (Deutschland) GmbH., Beispiel 3 (Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe/Reactive Orange 107).
Patent EP0073481: Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 9. März 1983, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Peter Mischke, Ludwig Schläfer.
Astrid Rehorek, Alexander Plum, Marion Senholdt, Barbara Gornacka, Csilla Györgyicze, Betül Yildiz, Johannes Malov: Forschungsprojekt zur Verbesserung des Abbaus von Textilabwässern in einem anaerob/aeroben Reaktor zur Vorbehandlung von Abwasserkonzentraten. Fachhochschule Köln, Köln 2006, ISBN 978-3-00-019432-0 (nrw.de [PDF]).

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[srlchem.com-1] Sisco Research Laboratories: Reactive Orange 107 (Remazol Golden Yellow RNL) 12220-08-5, abgerufen am 25. Januar 2022

[2] Kandasamy, Rajkumar. (2015). Electrochemical degradation of C.I. Reactive Orange 107 using Gadolinium (Gd3+), Neodymium (Nd3+) and Samarium (Sm3+) doped cerium oxide nanoparticles. International Journal of Industrial Chemistry. 6. 10.1007/s40090-015-0051-y.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-(4-(2-acetamido-4-amino-5-sulfophenyl)diazenyl)phenyl)ethane-1,2-disulfonic acid Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. November 2021.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 88-64-2, EG-Nummer: 201-847-0, ECHA-InfoCard: 100.001.679, GESTIS-Stoffdatenbank: 25180, PubChem: 6939, ChemSpider: 6673, Wikidata: Q72433978.

[5] Patent DE10005550: Production of azo dyes and pigments. Angemeldet am 23. August 2001, Anmelder: Clariant Produkte (Deutschland) GmbH., Beispiel 3 (Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe/Reactive Orange 107).

[PatHOE-6] Patent EP0073481: Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 9. März 1983, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Peter Mischke, Ludwig Schläfer.

[ARehorek-7] Astrid Rehorek, Alexander Plum, Marion Senholdt, Barbara Gornacka, Csilla Györgyicze, Betül Yildiz, Johannes Malov: Forschungsprojekt zur Verbesserung des Abbaus von Textilabwässern in einem anaerob/aeroben Reaktor zur Vorbehandlung von Abwasserkonzentraten. Fachhochschule Köln, Köln 2006, ISBN 978-3-00-019432-0 (nrw.de [PDF]).