Propaquizafop

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propaquizafop
Andere Namen	2-Isopropylidenamino-oxyethyl(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionat; (R)-2-[4-[(6-Chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy]-propionsäure-2-[(1-methyl-ethyliden)aminooxy]ethylester;
Summenformel	C22H22ClN3O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]; schmutzig-weißes Pulver[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-099-9
ECHA-InfoCard	100.121.415
PubChem	16213016
ChemSpider	16736385
Wikidata	Q27155700
Eigenschaften
Molare Masse	443,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	0,96 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	66,3 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in Aceton, Chloroform und Toluol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 332
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propaquizafop ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoxaline und Quizalofop-Herbizide.

Geschichte

Propaquizafop gehört zur Wirkstoffgruppe der Aryloxyphenoxypropionate (FOPs) und wurde 1985 von Dr. R. Maag (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung

Propaquizafop kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Acetonoxim durch Reaktion mit Ethylenoxid, Milchsäure und p-Toluolsulfonsäure, sowie dem Reaktionsprodukt aus 2,6-Dichlorchinoxalin mit Hydrochinon gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Propaquizafop ist ein weißes Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Propaquizafop wird als Herbizid zur selektiven Unkrautbekämpfung im Nachauflauf gegen eine breite Palette von ein- und mehrjährigen Gräsern bei Zuckerrüben, Raps, Soja, Sonnenblumen, anderen Feldfrüchten, Gemüse, Obstbäumen, Wein und im Forst genutzt.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).[2]

Zulassung

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Propaquizafop. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
Eintrag zu Propaquizafop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Datenblatt Propaquizafop, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 597 (Vorschau).
agropedia: PROPAQUIZAFOP -- a new herbicide
Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Propaquizafop. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.

[herts-2] Eintrag zu Propaquizafop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[Sigma-3] Datenblatt Propaquizafop, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 597 (Vorschau).

[agropedia-5] ropedia: PROPAQUIZAFOP -- a new herbicide

[6] Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF)

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.