Quinoclamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quinoclamin
Andere Namen	2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon
Summenformel	C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-529-2
ECHA-InfoCard	100.018.663
PubChem	17748
ChemSpider	16770
Wikidata	Q2123248
Eigenschaften
Molare Masse	207,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	202 °C[1]
Siedepunkt	348 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	7,0·10−3 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g/l bei 20 °C)[1]; wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐331‐400
	P: 261‐273‐305+351+338‐311 [1]
Toxikologische Daten	1360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[3]

Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2]

Zulassung

In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.[5] In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[6] Die Zulassung ist jedoch inzwischen erloschen.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Mogeton) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Weblinks

Review report for the active substance Quinoclamin, 14. März 2008

Einzelnachweise

Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
pesticideinfo: Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[Sigma-1] Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[pesticideinfo-4] sticideinfo: Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information

[Peter_Brandt-5] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.