Quinagolid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Quinagolid
Andere Namen	(±)-N,N-Diethyl-N’-[(3R,4aR,10aS*)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-α-octahydro-6-hydroxy-1-propylbenzo[g]chinolin-3-yl]sulfamid (IUPAC); CV 205-502;
Summenformel	C20H33N3O3S
Kurzbeschreibung	beiges Pulver (Racemat)[1]; Kristalle (Hydrochlorid)[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	3086401
ChemSpider	2343034
DrugBank	DB09097
Wikidata	Q4860568
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02CB04
Wirkstoffklasse	Prolaktinhemmer
Wirkmechanismus	Agonist am D2-Rezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	395,56 g·mol−1 (Racemat); 432,03 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	122,5–124 °C (Racemat)[2]; 234–236 °C (Hydrochlorid)[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	32 μg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)[4][5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinagolid ist ein synthetisch hergestelltes Gemisch zweier chemischer Verbindungen aus den Gruppen der Decahydrochinolin-Derivate und der Sulfonsäureamide. Der Arzneistoff aus der Gruppe der Dopaminagonisten mit nicht-ergoliner Struktur hemmt die Ausschüttung (Sekretion) des Hormons Prolaktin und wird deswegen zur Behandlung krankhaft erhöhter Prolaktinspiegel im Blut (Hyperprolaktinämie) eingesetzt. Quinagolid wurde bei Sandoz entwickelt und 1983 zum Patent angemeldet.[6] Meist wird statt der freien Base das besser wasserlösliche Hydrochlorid eingesetzt.[2]

Stereochemie

Quinagolid ist ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus folgenden zwei Enantiomeren:[7]

Enantiomere von Quinagolid
CAS-Nummer: 140630-79-1	CAS-Nummer: 140630-80-4

Wirkmechanismus und -dauer

Quinagolid bindet selektiv als Agonist an den D₂-Rezeptoren, die unter anderem im Hypophysenvorderlappen vorkommen. Es hemmt stark die Prolaktinsekretion, ohne den normalen Spiegel der anderen Hypophysenhormone zu senken. Pharmakologisch aktiv ist ausschließlich das (−)-Enantiomer.[8]

Die Wirkung tritt innerhalb von 2 Stunden ein und erreicht nach circa 4 bis 6 Stunden ihr Maximum. Durch die lange Plasmahalbwertszeit von 11 bis 17 Stunden reicht eine einmalige tägliche Einnahme aus.[9]

Gegenanzeigen

Die Einnahme ist kontraindiziert bei Überempfindlichkeit gegen Quinagolid und bei starker Einschränkung der und Leber- und Nierenfunktion.[9]

Neben- und Wechselwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen, Übelkeit, Müdigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen.[9] Wechselwirkungen (Interaktionen) wurden nicht untersucht und sind nicht bekannt. Aufgrund des Wirkungsmechanismus sind Wechselwirkungen unter anderem mit Neuroleptika (Aufhebung der Wirkung) denkbar.[9] Alkohol kann die Verträglichkeit von Quinagolid herabsetzen.[9]

Präparate

Quinagolid ist in Tablettenform als Norprolac im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

Franz von Bruchhausen, Hermann Hager, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z, Band 5. Springer, 1999, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 484–485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Quinagolid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2013.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Quinagolide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Igor Tauveron, Jean-Michel Gesta, Isabelle Jalenques, Philippe Thiebiot: Acute overdose of a new dopamine agonist, CV 205-502. In: Clinical Endocrinology. Band 40, Nr. 4, 1994, S. 551–553, doi:10.1111/j.1365-2265.1994.tb02498.x.
EP0077754: Novel pharmaceutically active 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo (g) quinoline derivatives. Veröffentlichungsdatum 27. April 1983.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 214.
R. Nordmann, A. Widmer: Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N’-[(3 alpha, 4a alpha, 10a beta)-1,2,3,4,4a,5,10,10a- -octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide. In: Journal of medicinal chemistry. Band 28, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1540–1542, doi:10.1021/jm00148a030, PMID 4045929.
Fachinformation Norprolac 25 μg/50 μg/75 μg/150 μg Tabletten. Stand: März 2013.

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[Hager-1] Franz von Bruchhausen, Hermann Hager, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z, Band 5. Springer, 1999, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 484–485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-2] Eintrag zu Quinagolid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2013.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eintrag zu Quinagolide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] Igor Tauveron, Jean-Michel Gesta, Isabelle Jalenques, Philippe Thiebiot: Acute overdose of a new dopamine agonist, CV 205-502. In: Clinical Endocrinology. Band 40, Nr. 4, 1994, S. 551–553, doi:10.1111/j.1365-2265.1994.tb02498.x.

[6] EP0077754: Novel pharmaceutically active 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo (g) quinoline derivatives. Veröffentlichungsdatum 27. April 1983.

[Rote_Liste-7] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 214.

[8] R. Nordmann, A. Widmer: Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N’-[(3 alpha, 4a alpha, 10a beta)-1,2,3,4,4a,5,10,10a- -octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide. In: Journal of medicinal chemistry. Band 28, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1540–1542, doi:10.1021/jm00148a030, PMID 4045929.

[FI-9] Fachinformation Norprolac 25 μg/50 μg/75 μg/150 μg Tabletten. Stand: März 2013.