Pyridiniumtribromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridiniumtribromid
Andere Namen	Pyridinhydrobromidperbromid; Pyridinperbromidhydrobromid; Pyridiniumbromidperbromid;
Summenformel	C5H6Br3N
Kurzbeschreibung	roter geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	254-446-8
ECHA-InfoCard	100.049.479
PubChem	11983801
Wikidata	Q30693054
Eigenschaften
Molare Masse	319,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	130 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol, Essigsäure, Ethanol, n-Butanol und Tetrahydrofuran[3]; praktisch unlöslich in Wasser, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylbromid, Benzol, Toluol und Ligroin[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridiniumtribromid ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Pyridiniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Pyridiniumtribromid kann durch Reaktion von Pyridiniumhydrobromid mit Brom oder Thionylbromid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Pyridiniumtribromid ist ein kristalliner roter geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3][1]

Verwendung

Pyridiniumtribromid wird als Bromierungsreagenz von Ketonen, Phenolen und Ethern verwendet.[3] Es hat dabei mehrere Vorteile gegenüber elementarem Brom, wie etwa das sehr präzise Abwiegen bei Reaktionen im kleinen Maßstab. Ein Beispiel für die Anwendung ist die Bromierung des 3-Ketosteroids 1 zum 2,4-Dibromcholestanon (2):[5][6][7]

Bromierung eines 3-Ketosteroids

Einzelnachweise

Datenblatt Pyridiniumbromidperbromid (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. August 2017.
Datenblatt Pyridinium tribromide, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2017 (PDF).
Datenblatt Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/4, 4th Edition: Bromine and Iodine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180014-5, S. 35 (books.google.de).
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp-Chemie-Lexikon. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-735009-3, S. 3696–3697.
Carl Djerassi, Caesar R. Scholz: Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. In: Journal of the American Chemical Society. 70, Nr. 1, Januar 1948, S. 417–418. doi:10.1021/ja01181a508.
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 802–804.

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[Merck-1] Datenblatt Pyridiniumbromidperbromid (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. August 2017.

[Sigma-2] Datenblatt Pyridinium tribromide, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2017 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/4, 4th Edition: Bromine and Iodine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180014-5, S. 35 (books.google.de).

[Römpp-5] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp-Chemie-Lexikon. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-735009-3, S. 3696–3697.

[Djerassi-6] Carl Djerassi, Caesar R. Scholz: Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. In: Journal of the American Chemical Society. 70, Nr. 1, Januar 1948, S. 417–418. doi:10.1021/ja01181a508.

[Clayden-7] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 802–804.