Pyridiniumtribromid

Pyridiniumtribromid ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Pyridiniumverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pyridiniumtribromid
Andere Namen
  • Pyridinhydrobromidperbromid
  • Pyridinperbromidhydrobromid
  • Pyridiniumbromidperbromid
Summenformel C5H6Br3N
Kurzbeschreibung

roter geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39416-48-3
EG-Nummer 254-446-8
ECHA-InfoCard 100.049.479
PubChem 11983801
Wikidata Q30693054
Eigenschaften
Molare Masse 319,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

130 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Methanol, Essigsäure, Ethanol, n-Butanol und Tetrahydrofuran[3]
  • praktisch unlöslich in Wasser, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylbromid, Benzol, Toluol und Ligroin[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Pyridiniumtribromid kann durch Reaktion von Pyridiniumhydrobromid mit Brom oder Thionylbromid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Pyridiniumtribromid ist ein kristalliner roter geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3][1]

Verwendung

Pyridiniumtribromid wird als Bromierungsreagenz von Ketonen, Phenolen und Ethern verwendet.[3] Es hat dabei mehrere Vorteile gegenüber elementarem Brom, wie etwa das sehr präzise Abwiegen bei Reaktionen im kleinen Maßstab. Ein Beispiel für die Anwendung ist die Bromierung des 3-Ketosteroids 1 zum 2,4-Dibromcholestanon (2):[5][6][7]

Bromierung eines 3-Ketosteroids

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pyridiniumbromidperbromid (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. August 2017.
  2. Datenblatt Pyridinium tribromide, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2017 (PDF).
  3. Datenblatt Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/4, 4th Edition: Bromine and Iodine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180014-5, S. 35 (books.google.de).
  5. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp-Chemie-Lexikon. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-735009-3, S. 3696–3697.
  6. Carl Djerassi, Caesar R. Scholz: Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. In: Journal of the American Chemical Society. 70, Nr. 1, Januar 1948, S. 417–418. doi:10.1021/ja01181a508.
  7. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 802–804.
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