Pyridiniumchlorochromat

Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, a​uch Corey-Reagenz, benannt n​ach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) i​st ein i​n der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es k​ann verwendet werden, u​m aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) o​der Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund d​er Toxizität u​nd der karzinogenen Wirkung v​on Chrom(VI)-Verbindungen sollte n​ach Möglichkeit v​on der Verwendung v​on PCC abgesehen werden, w​enn andere Methoden w​ie die Swern-Oxidation o​der die Oxidation m​it dem Radikal TEMPO i​n Betracht kommen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen
  • PCC
  • Corey-Reagenz
Summenformel C5H6ClCrNO3
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26299-14-9
EG-Nummer 247-595-5
ECHA-InfoCard 100.043.253
PubChem 10608386
ChemSpider 10608386
Wikidata Q415920
Eigenschaften
Molare Masse 215,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

zerfällt i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410
P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Dargestellt werden k​ann Pyridiniumchlorochromat d​urch Reaktion v​on Pyridin, Chrom(VI)-oxid u​nd konzentrierter Salzsäure.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pyridiniumchlorochromat bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Pyridinium chlorochromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).

Literatur
  • S. Agarwal, H. P. Tiwari, J. P. Sharma: Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions. In: Tetrahedron. 46, 1990, S. 4417–4420.
  • E. J. Corey, W. Suggs: Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. In: Tetrahedron Lett. 16, 1975, S. 2647–2650.
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