2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl
Andere Namen	TEMPO; 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;
Summenformel	C9H18NO
Kurzbeschreibung	rötlicher, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-888-8
ECHA-InfoCard	100.018.081
PubChem	2724126
Wikidata	Q209120
Eigenschaften
Molare Masse	156,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	39–40 °C[1]
Siedepunkt	≈175 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,4 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) ist ein stabilisiertes Radikal, das als Oxidationsmittel eingesetzt werden kann. Es ist thermodynamisch zwar nicht stabil, doch rührt seine vergleichsweise hohe Persistenz von Substituenten her, welche die Lebensdauer durch sterische Effekte beeinflussen. Die Substituenten befinden sich in Nachbarschaft zum Radikalelektron, sodass es in sauerstofffreier Lösung eine mittlere Lebensdauer von einer Minute besitzt.

Verwendung

Kristalle von TEMPO.

TEMPO findet in der Nitroxid-vermittelten Polymerisation (NMP) Anwendung. Dies ist eine kontrollierte radikalische Polymerisation (CRP) und erlaubt hohe molare Massen der Polymerisate, sowie die Synthese von Blockcopolymeren. Daneben kann es als Spinsonde in Elektronenspinresonanz-Experimenten dienen.

Des Weiteren wird es als Oxidationskatalysator zusammen mit einem passenden Kooxidator (oft Natriumhypochlorit) in der organischen Chemie verwendet (Anelli-Oxidation).[3]

Weblinks

Organic Chemistry: TEMPO

Einzelnachweise

Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (freies Radikal) (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. März 2017.
Datenblatt TEMPO bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
Pier Lucio Anelli, Carlo Biffi, Fernando Montanari, Silvio Quici: Fast and selective oxidation of primary alcohols to aldehydes or to carboxylic acids and of secondary alcohols to ketones mediated by oxoammonium salts under two-phase conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. 52, 1987, S. 2559, doi:10.1021/jo00388a038.

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[Merck-1] Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (freies Radikal) (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. März 2017.

[Sigma-2] Datenblatt TEMPO bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).

[DOI10.1021/jo00388a038-3] Pier Lucio Anelli, Carlo Biffi, Fernando Montanari, Silvio Quici: Fast and selective oxidation of primary alcohols to aldehydes or to carboxylic acids and of secondary alcohols to ketones mediated by oxoammonium salts under two-phase conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. 52, 1987, S. 2559, doi:10.1021/jo00388a038.