Putrescin

Putrescin (von lat.: putrere „verfaulen, eitern“) i​st der Trivialname für Butan-1,4-diamin, e​in Diamin d​es Butans.

Strukturformel
Allgemeines
Name Putrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
Summenformel C4H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-60-1
EG-Nummer 203-782-3
ECHA-InfoCard 100.003.440
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
DrugBank DB01917
Wikidata Q410190
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

25–27 °C[1]

Siedepunkt

158 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser (930 g·l−1 b​ei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​330
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Verantwortlich für diese Zersetzung ist das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase i​st es Bestandteil d​er Ptomaine (sog. Leichengift) u​nd trägt s​o auch z​um Verwesungsgeruch bei.

Verwendung

1,4-Diaminobutan stellt e​ine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe s​owie für d​ie Herstellung v​on Arzneistoffen u​nd Pflanzenschutzmitteln dar.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  3. Datenblatt 1,4-Diaminobutan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.
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