Propylhexedrin

Strukturformel
	(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	(2-Cyclohexyl-1-isopropyl)methylamin (IUPAC);
Summenformel	C10H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-939-3
ECHA-InfoCard	100.002.673
PubChem	7558
ChemSpider	7277
DrugBank	DB06714
Wikidata	Q408704
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	127–128 °C [(±)-Hydrochlorid][1]; 138–139 °C (Hydrochlorid – Enantiomere)[1];
Siedepunkt	80–81 °C (1,2 kPa, S-Enantiomer)[2]; 92–93 °C (2,7 kPa, Racemat)[2];
pKS-Wert	4,78 (pKb)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	70 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., (±)-Hydrochlorid)[5][6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin.

Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Das auch als Levopropylhexedrin bezeichnete (S)-Enantiomer[7] wird auch als Appetitzügler verwendet.[2] Das Salz des (S)-Enantiomers mit Phenobarbital ergibt den antiepileptisch wirkenden Arzneistoff Barbexaclon.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platin(IV)-oxid als Katalysator hergestellt werden:[8]

Synthese von Propylhexedrin

Eine Enantiomerentrennung kann mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure erfolgen.[9]

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1350–1351.
Eintrag zu Levopropylhexedrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.
L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
Lands, A.M.; Nash, V.L.; Granger, H.R.; Dertinger, B.L.: The Pharmacologic Activity of N-Methyl-β-cyclohexylisopropylamine Hydrochloride in J. Pharmacol. Exp. Ther.89 (1947) 382–385.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levopropylhexedrin: CAS-Nummer: 6192-97-8, EG-Nummer: 228-245-0, ECHA-InfoCard: 100.025.678, PubChem: 71197, ChemSpider: 64333, Wikidata: Q15409406.
B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039
Patent US2454746: Cyclohexylalkylamines. Angemeldet am 13. Mai 1947, veröffentlicht am 23. November 1948, Anmelder: Smith, Kline & French Labor, Erfinder: Glenn E. Ullyot.

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[merck-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1350–1351.

[Römpp-2] Eintrag zu Levopropylhexedrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.

[3] L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

[6] Lands, A.M.; Nash, V.L.; Granger, H.R.; Dertinger, B.L.: The Pharmacologic Activity of N-Methyl-β-cyclohexylisopropylamine Hydrochloride in J. Pharmacol. Exp. Ther.89 (1947) 382–385.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levopropylhexedrin: CAS-Nummer: 6192-97-8, EG-Nummer: 228-245-0, ECHA-InfoCard: 100.025.678, PubChem: 71197, ChemSpider: 64333, Wikidata: Q15409406.

[8] B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039

[9] Patent US2454746: Cyclohexylalkylamines. Angemeldet am 13. Mai 1947, veröffentlicht am 23. November 1948, Anmelder: Smith, Kline & French Labor, Erfinder: Glenn E. Ullyot.