Propiconazol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propiconazol
Andere Namen	(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC)
Summenformel	C15H17Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-104-4
ECHA-InfoCard	100.056.441
PubChem	43234
ChemSpider	39402
Wikidata	Q414357
Eigenschaften
Molare Masse	342,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−23 °C[1]
Siedepunkt	180 °C bei 13 Pa[1]
Dampfdruck	0,056 mPa[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·m−3)[1]; schlecht in Hexan[3]; löslich in Methanol, Aceton, Diethylether, Chloroform und Benzol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐360D‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352‐304+340+310 [5]
Toxikologische Daten	1517 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6][7]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.[8]

Stereochemie

Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:[9]

Stereoisomere von Propiconazol
(S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5	(R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-45-4
(S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2	(R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-44-3

Geschichte

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.[7]

Verwendung

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.[3] Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten müssen jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wird gewährt.[10] In der Schweiz sind noch Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol zugelassen.[9] Allerdings wurde Propiconazol per 1. Juli 2020 aus dem Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigte Wirkstoffe) der Pflanzenschutzmittelverordnung gestrichen.[11]

Weblinks

Anwendungen (englisch) (PDF-Datei; 100 kB)

Einzelnachweise

Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2030. (JavaScript erforderlich)
Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).
Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Propiconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2020 (PDF).
Eintrag zu Propiconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 12. Januar 2018.
Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.
L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso, J. Chromatography A 2004, 1046, 249–253.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) Änderung vom 2. Juni 2020. (admin.ch [PDF]).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2030. (JavaScript erforderlich)

[Ullmann-2] Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[extonet-3] Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).

[CLP_100.056.441-4] Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Propiconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2020 (PDF).

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Propiconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 12. Januar 2018.

[roempp-7] Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.

[Toribio-8] L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso, J. Chromatography A 2004, 1046, 249–253.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

[10] Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission

[11] Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) Änderung vom 2. Juni 2020. (admin.ch [PDF]).