Propiconazol
Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.[8]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Propiconazol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC) | ||||||||||||||||||
Summenformel | C15H17Cl2N3O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 342,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,29 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck |
0,056 mPa[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Stereochemie
Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:[9]
Stereoisomere von Propiconazol | |
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![]() (S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5 |
![]() (R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-45-4 |
![]() (S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2 |
![]() (R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-44-3 |
Geschichte
Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.[7]
Verwendung
Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.[3] Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten müssen jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wird gewährt.[10] In der Schweiz sind noch Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol zugelassen.[9] Allerdings wurde Propiconazol per 1. Juli 2020 aus dem Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigte Wirkstoffe) der Pflanzenschutzmittelverordnung gestrichen.[11]
Weblinks
- Anwendungen (englisch) (PDF-Datei; 100 kB)
Einzelnachweise
- Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2030. (JavaScript erforderlich)
- Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).
- Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt Propiconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2020 (PDF).
- Eintrag zu Propiconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 12. Januar 2018.
- Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.
- L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso, J. Chromatography A 2004, 1046, 249–253.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
- Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
- Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) Änderung vom 2. Juni 2020. (admin.ch [PDF]).