Propanidid

Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Propanidid
Andere Namen

Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat

Summenformel C18H27NO5
Kurzbeschreibung

blassgelbes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1421-14-3
EG-Nummer 215-822-7
ECHA-InfoCard 100.014.384
PubChem 15004
ChemSpider 14283
DrugBank DB13234
Wikidata Q409719
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AX04

Wirkstoffklasse

Benzolderivat

Wirkmechanismus

Kurznarkotikum

Eigenschaften
Molare Masse 337,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

210–212 °C (93,3 Pa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert[1] und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.[3] Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.

Synthese

Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.[4]

Literatur
  • Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition), 5., vollst. aktualisierte Aufl.. Auflage, Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642 (Abgerufen am 2. Dezember 2009).

Anmerkungen
  1. Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.
  4. Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.