Propanidid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Propanidid
Andere Namen	Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat
Summenformel	C18H27NO5
Kurzbeschreibung	blassgelbes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	215-822-7
ECHA-InfoCard	100.014.384
PubChem	15004
ChemSpider	14283
DrugBank	DB13234
Wikidata	Q409719
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX04
Wirkstoffklasse	Benzolderivat
Wirkmechanismus	Kurznarkotikum
Eigenschaften
Molare Masse	337,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	210–212 °C (93,3 Pa)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Chloroform[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	81 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1]; 113 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.

Eigenschaften

Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert[1] und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.[3] Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.

Synthese

Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.[4]

Literatur

Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition), 5., vollst. aktualisierte Aufl.. Auflage, Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642 (Abgerufen am 2. Dezember 2009).

Weblinks

Eintrag zu Propanidid bei Vetpharm
Eintrag zu Propanidid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

Anmerkungen

Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.
Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[roempp-1] Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.

[4] Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.