Profoxydim

Profoxydim i​st ein Gemisch mehrerer isomerer chemischen Verbindungen a​us der Gruppe d​er Cyclohexenoxime.[1] Profoxydim w​urde 1998 v​on BASF eingeführt.[5]

Strukturformel
Komplexes Isomerengemisch – vereinfachte Strukturformel
ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Name Profoxydim
Andere Namen
  • (5RS)-2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-Chlor­phenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on
  • 2-((EZ)-1-((2RS)-2-(4-Chlorphenoxy)­propoxyimino)butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-on
  • 2-{N-[2-(4-Chlorphenoxy)propoxybutan]­imidoyl}-3-hydroxy-5-tetrahydro-2H-thiopyran-3-ylcyclohex-2-en-1-on
  • Clefoxydim
Summenformel C24H32ClNO4S
Kurzbeschreibung

farb- u​nd geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 604-105-8
ECHA-InfoCard 100.111.215
PubChem 197395
ChemSpider 170923
DrugBank DB14820
Wikidata Q2014243
Eigenschaften
Molare Masse 466,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,198 g·cm−3[1]

Siedepunkt

150–200 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

1,7·10−6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (27,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Methanol, Aceton, 2-Propanol, Ethylacetat, Acetonitril, Dichlormethan, Toluol und 1-Octanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​317
P: 280 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Profoxydim i​st eine farb- u​nd geruchlose Flüssigkeit. Sie i​st stabil gegenüber Hydrolyse u​nd Photolyse, wandelt s​ich aber abhängig v​om pH-Wert d​urch Oxidation i​n Sulfoxide u​m (DT50-Wert zwischen 30 u​nd 300 Tagen).[1]

Stereochemie

Das Profoxydim-Molekül w​eist mehrere Stereozentren auf: So s​ind die Kohlenstoffatome C-2 (in d​er Isopropylgruppe) u​nd C-5 (Verknüpfungsatom d​es Thiopyranrests) asymmetrisch substituiert u​nd daher chiral; a​n der Oxim-Gruppierung k​ann zudem (EZ)-Isomerie auftreten. Im Cyclohexanon-Ring l​iegt eine Enol-Gruppierung vor, d​ie Keto-Enol-Tautomerie ermöglicht.

Die Isomere werden i​n der Regel a​ls Gemisch eingesetzt.

Verwendung

Profoxydim w​ird als systemisches Herbizid i​m Reisanbau verwendet.[1][5]

Der Wirkstoff h​emmt die Acetyl-CoA-Carboxylase i​n der Fettsäure-Biosynthese.[5]

Zulassung

In einigen Staaten d​er EU s​ind Pflanzenschutzmittel m​it diesem Wirkstoff zugelassen, n​icht jedoch i​n Deutschland, Österreich o​der der Schweiz.[6]

Einzelnachweise
  1. Active substance | Profoxydim. In: EU Pesticides Database (v.2.2). 17. Juni 2011, abgerufen am 20. August 2021 (englisch, PDF zum Herunterladen).
  2. Eintrag zu 2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-chlorophenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Profoxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Profoxydim lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  5. Eintrag zu Profoxydim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2015.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profoxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
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