Profoxydim

Profoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexenoxime.[1] Profoxydim wurde 1998 von BASF eingeführt.[5]

Strukturformel
Komplexes Isomerengemisch – vereinfachte Strukturformel
ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Name Profoxydim
Andere Namen
  • (5RS)-2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-Chlor­phenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on
  • 2-((EZ)-1-((2RS)-2-(4-Chlorphenoxy)­propoxyimino)butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-on
  • 2-{N-[2-(4-Chlorphenoxy)propoxybutan]­imidoyl}-3-hydroxy-5-tetrahydro-2H-thiopyran-3-ylcyclohex-2-en-1-on
  • Clefoxydim
Summenformel C24H32ClNO4S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 604-105-8
ECHA-InfoCard 100.111.215
PubChem 197395
ChemSpider 170923
DrugBank DB14820
Wikidata Q2014243
Eigenschaften
Molare Masse 466,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,198 g·cm−3[1]

Siedepunkt

150–200 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

1,7·10−6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (27,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Methanol, Aceton, 2-Propanol, Ethylacetat, Acetonitril, Dichlormethan, Toluol und 1-Octanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​317
P: 280 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Profoxydim ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse, wandelt sich aber abhängig vom pH-Wert durch Oxidation in Sulfoxide um (DT50-Wert zwischen 30 und 300 Tagen).[1]

Stereochemie

Das Profoxydim-Molekül weist mehrere Stereozentren auf: So sind die Kohlenstoffatome C-2 (in der Isopropylgruppe) und C-5 (Verknüpfungsatom des Thiopyranrests) asymmetrisch substituiert und daher chiral; an der Oxim-Gruppierung kann zudem (EZ)-Isomerie auftreten. Im Cyclohexanon-Ring liegt eine Enol-Gruppierung vor, die Keto-Enol-Tautomerie ermöglicht.

Die Isomere werden in der Regel als Gemisch eingesetzt.

Verwendung

Profoxydim wird als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet.[1][5]

Der Wirkstoff hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in der Fettsäure-Biosynthese.[5]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[6]

Einzelnachweise
  1. Active substance | Profoxydim. In: EU Pesticides Database (v.2.2). 17. Juni 2011, abgerufen am 20. August 2021 (englisch, PDF zum Herunterladen).
  2. Eintrag zu 2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-chlorophenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Profoxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Profoxydim lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  5. Eintrag zu Profoxydim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2015.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profoxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
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