Pivmecillinam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pivmecillinam
Andere Namen	2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC); Amdinocillin Pivoxil (USAN);
Summenformel	C21H33N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-276-6
ECHA-InfoCard	100.046.600
PubChem	115163
ChemSpider	16735658
DrugBank	DB01605
Wikidata	Q418086
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA09
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	439,57 g·mol−1 (Base); 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	118,5–119,5 °C (Base)[1][2]; 172–173 °C (Hydrochlorid)[1];
pKS-Wert	8,9[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	3020 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2][4]; 9500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[2][4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der 1971 von LEO Pharma patentiert wurde.[1] Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.[1]

Anwendung

Pivmecillinam findet seit Jahrzehnten vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Seit 2010 wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage auch in der deutschsprachigen S3-Leitlinie zur Behandlung von Harnwegsinfektionen als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5] Das Medikament ist hierfür seit 2016 auf dem deutschen Markt verfügbar und für Männer und Frauen ab 18 Jahren zugelassen.[6] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen gramnegative Erreger.[1]

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-bindenden Proteins 2 (PBP2).[7] Dadurch wird die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Selexid (A), X-Systo (D), Pivmelam (D)

Weblinks

Pivmecillinam – ein neues Penicillinderivat zur oralen Anwendung, ZCT Heft 2, 1985

Einzelnachweise

Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2019.
Eintrag zu Amdinocillin pivoxil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.
Fachinformation X Systo. Abgerufen am 30. Juni 2017.
Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.

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[rol-1] Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2019.

[chemid-2] Eintrag zu Amdinocillin pivoxil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[dij-4] Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.

[5] Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.

[6] Fachinformation X Systo. Abgerufen am 30. Juni 2017.

[7] Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.