Pirimicarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pirimicarb
Andere Namen	5,6-Dimethyl-2-dimethylaminopyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl-carbamat; Pirimor;
Summenformel	C11H18N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-430-1
ECHA-InfoCard	100.041.285
PubChem	31645
ChemSpider	29348
Wikidata	Q419705
Eigenschaften
Molare Masse	238,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	91,6 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[2]
Dampfdruck	2,1 mPa (30 °C)[3]
pKS-Wert	4,34[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐317‐351‐410
	P: 273‐501 [5]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.[6]

Synthese von Pirimicarb

Eigenschaften

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.[8][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: 30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido[9] existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Zulassung

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sonstiges

In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu Pirimicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Pirimicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Pirimicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimicarb-desmethyl-formamido: CAS-Nummer: 27218-04-8, EG-Nummer: 634-777-8, ECHA-InfoCard: 100.162.727, PubChem: 185602, ChemSpider: 161354, Wikidata: Q27251398.
Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau. In: schweizerbauer.ch. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019.

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[HSDB-1] Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).

[GESTIS-2] Eintrag zu Pirimicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Roberts-3] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.041.285-4] Eintrag zu Pirimicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Pirimicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2017 (PDF).

[Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[World_Health_Organization,_Food_and_Agriculture_Organization-7] World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter,_Jens_Aumann-8] Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimicarb-desmethyl-formamido: CAS-Nummer: 27218-04-8, EG-Nummer: 634-777-8, ECHA-InfoCard: 100.162.727, PubChem: 185602, ChemSpider: 161354, Wikidata: Q27251398.

[10] Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[12] Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau. In: schweizerbauer.ch. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019.