Pebulat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pebulat
Andere Namen	N-Butyl-N-ethyl-S-propylthiocarbamat; S-Propyl-N-ethyl-N-butylthiocarbamat; Tillam; S-Propylbutyl(ethyl)thiocarbamat;
Summenformel	C10H21NOS
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-215-4
ECHA-InfoCard	100.012.924
PubChem	14215
Wikidata	Q2425263
Eigenschaften
Molare Masse	203,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,946 g·cm−3 (30 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −78 °C[1]
Siedepunkt	142 °C (27 hPa)[1]
Dampfdruck	0,118 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273‐301+312+330 [1]
Toxikologische Daten	921 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 4640 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pebulat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Pebulat kann durch Reaktion von Phosgen mit 1-Propanthiol und deren Produkt mit Butylethylamin gewonnen werden.[3]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Pebulat wird als Herbizid im Zuckerrüben-, Tabak- und Tomatenanbau verwendet.[4] Die Verbindung wurde 1954 als selektives Vorauflauf-Herbizid von Stauffer Chemical eingeführt.[5][6] Pebulat wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.[7]

Die ausgebrachte Menge sank bis 2008 in den USA auf Null ab.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8][9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pebulat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Pebulate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь
Eintrag zu Pebulat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2014.
Patent US3175897A: Asymmetric thiolcarbamates as herbicides. Angemeldet am 21. August 1962, veröffentlicht am 30. März 1965, Anmelder: Stauffer Chemical, Erfinder: Harry Tilles, Joe Antognini.
Philippa B. Barrett, John L. Harwood: Effects of pebulate and pebulate sulphoxide on very long chain fatty acid biosynthesis. In: Phytochemistry. Band 48, Nr. 3, Juni 1998, S. 441–446, doi:10.1016/s0031-9422(98)00008-9.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pebulate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pebulat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.012.924-2] Eintrag zu Pebulate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь

[roempp-5] Eintrag zu Pebulat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2014.

[6] Patent US3175897A: Asymmetric thiolcarbamates as herbicides. Angemeldet am 21. August 1962, veröffentlicht am 30. März 1965, Anmelder: Stauffer Chemical, Erfinder: Harry Tilles, Joe Antognini.

[7] Philippa B. Barrett, John L. Harwood: Effects of pebulate and pebulate sulphoxide on very long chain fatty acid biosynthesis. In: Phytochemistry. Band 48, Nr. 3, Juni 1998, S. 441–446, doi:10.1016/s0031-9422(98)00008-9.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pebulate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

[9] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.