Pantolacton

Pantolacton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Lactone.

Strukturformel
Strukturformel von Pantolacton ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name Pantolacton
Andere Namen
  • β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolacton
  • DL-Pantolacton
  • Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon
Summenformel C6H10O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-210-7
ECHA-InfoCard 100.001.101
PubChem 989
ChemSpider 964
Wikidata Q22829045
Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

120–122 °C (20 hPa, R-Form)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Pantolacton enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-Pantolacton und (S)-Pantolacton, vor. Racemisches Pantolacton [Synonym: (RS)-Pantolacton] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von Pantolacton
Name (S)-Pantolacton(R)-Pantolacton
Andere Namen (+)-Pantolacton(−)-Pantolacton
Strukturformel
CAS-Nummer 5405-40-3599-04-2
79-50-5 (Racemat)
EG-Nummer 626-470-2209-963-3
201-210-7 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.149.096100.009.059
100.001.101 (Racemat)
PubChem 736053439368
989 (Racemat)
Wikidata Q76962655Q27102042
Q22829045 (Racemat)

Vorkommen

Pantolacton kommt in Wein und Sherryaroma vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

(R)-Pantolacton wird durch Abbau von Pantothensäure oder durch enantioselektive Reduktion des entsprechenden Oxolactons erhalten. Beide Stereoisomere lassen sich durch Racemattrennung mit (R)- und (S)-Phenylethanamin getrennt isolieren.[2][3][4]

Eigenschaften

Pantolacton ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Neben der Anwendung als chiraler Hilfsstoff für diastereoselektive Diels-Alder-Reaktionen dient (R)-Pantolacton als Synthesebaustein aus dem sogenannten „chiral pool“ zum Beispiel für die Synthese von Bryostatin und dem antibiotisch wirkenden Elfamycin.[2] Es wird in der Kosmetikindustrie auch als Feuchthaltemittel eingesetzt.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt DL-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, purum, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
  2. Eintrag zu Pantolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Oktober 2019.
  3. Joachim Paust, Sigberg Pfohl, Werner Reif, Wolfram Schmidt: Racematspaltung von Pantolacton mit neuen chiralen Aminen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1978, 1978, S. 1024, doi:10.1002/jlac.197819780612.
  4. Paul Präve: Handbuch der Biotechnologie. Oldenbourg Industrieverlag, 1994, ISBN 978-3-8356-6223-0, S. 719 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. dr-pfleger.de: INCI-Lexikon - Service für Patientinnen und Patienten - Produkte - dr-pfleger.de, abgerufen am 19. Oktober 2019
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