Oxetan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxetan
Andere Namen	1,3-Epoxypropan; Trimethylenoxid; Oxacyclobutan;
Summenformel	C3H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-964-3
ECHA-InfoCard	100.007.241
PubChem	10423
ChemSpider	9994
Wikidata	Q418107
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,89 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−97 °C[2]
Siedepunkt	48 °C[2]
Dampfdruck	350 hPa (20 °C)[2]; 528 hPa (30 °C)[2]; 773 hPa (40 °C)[2];
Löslichkeit	löslich in Wasser (681 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,3961 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302+312+332
	P: 210‐280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312 [2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−110,8 kJ/mol[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxetan ist eine organische Verbindung. Oxetan ist der einfachste Vertreter der heterocyclischen Vierringe mit einem Sauerstoffatom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen Ethern.

Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit.

Synthese

Durch Reaktion von 3-Chlorpropylacetat mit Kaliumhydroxid bei ca. 140 – 150 °C.[6]

Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropylacetat

Die Ausbeute liegt allerdings nur bei etwas über 40 %, weil sich etliche Nebenprodukte bilden.

Eine andere Möglichkeit besteht darin, 3-Chlorpropan-1-ol mit einer starken Base zu cyklisieren.

Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropan-1-ol

Dabei ist die Ausbeute aber noch niedriger als bei der ersten Reaktion.[6]

Eine weitere Möglichkeit ist es, Oxetane durch eine Paternò-Büchi-Reaktion herzustellen.

Reaktivität

Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF₃) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1:[7]

Synthese des Oxetan-Cyclotrimers

Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.[7]

Siehe auch

Dioxetane

Einzelnachweise

Datenblatt Oxetan (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
Eintrag zu 1,3-Epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
Eintrag zu 1,2-epoxypropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
C. R. Noller: Trimethylene Oxide In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 92–93, doi:10.15227/orgsyn.029.0092; Coll. Vol. 3, 1955, S. 835 (PDF).
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.

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[Merck-1] Datenblatt Oxetan (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,3-Epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_408-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.

[CLP_100.007.241-4] Eintrag zu 1,2-epoxypropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CRC90_5_24-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[OS-6] C. R. Noller: Trimethylene Oxide In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 92–93, doi:10.15227/orgsyn.029.0092; Coll. Vol. 3, 1955, S. 835 (PDF).

[„Eicher1“-7] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.