Octoxinol 9

Strukturformel
	n = 9 bis 10
Allgemeines
Name	Octoxinol 9
Andere Namen	Octoxynol 9; (p-tert-Octylphenoxy)polyethoxyethanol; O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy]polyethoxyethanol; Polyethylenglycol-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-ether;
Summenformel	C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	618-344-0
ECHA-InfoCard	100.123.919
Wikidata	Q421654
Eigenschaften
Molare Masse	≈ 625 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	> 200 °C[1]
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐411
	P: 273‐280‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglycol-Seitenkette aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Markennamen aus dieser Reihe sind unter anderem Triton X-100 und Nonidet P40.[4]

Eigenschaften

Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern. Aufgrund der aromatischen Struktur absorbiert es UV-Licht und kann bei photometrischen Bestimmungen unter Verwendung von UV-Licht das Ergebnis verfälschen.

Verwendung

Octoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.[5][6][2] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es bei der Proteinreinigung benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen. Es wird auch zur Virusinaktivierung von behüllten Viren nach dem Solvent-Detergent-Verfahren verwendet.

Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9[7] und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Einzelnachweise

Datenblatt Octoxinol 9 (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
Datenblatt Triton^® X-100 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2012 (PDF).
Eintrag zu Octoxynol 9 in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
dow.com: TRITON™ X-100 Surfactant (Technical Data Sheet).
Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79 (PMID 1091302; doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7).
Calbiochem Booklet: Detergents (PDF; 619 kB).
Octoxynol 9 Vaginal consumer information from Drugs.com.

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[Merck-1] Datenblatt Octoxinol 9 (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Triton^® X-100 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2012 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Octoxynol 9 in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] w.com: TRITON™ X-100 Surfactant (Technical Data Sheet).

[5] Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79 (PMID 1091302; doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7).

[6] Calbiochem Booklet: Detergents (PDF; 619 kB).

[7] Octoxynol 9 Vaginal consumer information from Drugs.com.