Octanitrocuban

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octanitrocuban
Andere Namen	1,2,3,4,5,6,7,8-Octanitro-pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan; Nitrocuban;
Summenformel	C8N8O16
Kurzbeschreibung	stabiler, farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11762357
Wikidata	Q413940
Eigenschaften
Molare Masse	464,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,98 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	250–260 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Hexan, gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel C₈(NO₂)₈, die als Sprengstoff genutzt werden kann.

Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton und Mao-Xi Zhang synthetisiert.[1]

Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoffatomen, die einen Würfel bilden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie, die hohe Dichte (für Explosivstoffe dieser Gattung) sowie die ausgeglichene Sauerstoffbilanz[4], die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO₂) und vier Molekülen Stickstoff (N₂) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen ungewöhnlich brisanten Sprengstoff dar.

Durch die hohe Spannung des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen und teuer, aufgrund dessen ist Octanitrocuban nur im Milligramm- bis Gramm-Maßstab verfügbar.[5]

Gewinnung und Darstellung

Die erstmalige Synthese erfolgte durch die Zugabe von Nitrosylchlorid zu, in Dichlormethan gelöstem, Heptanitrocuban bei −78 °C und anschließender Einleitung von Ozon, ebenfalls bei −78 °C.[1]

Reaktion von HpNC zu ONC nach Eaton[6]

Eigenschaften

Explosionskenngrößen

Aufgrund des aufwendigen Herstellungsprozesses wurden die Explosionskenngrößen bisher nur theoretisch bestimmt, dies erfolgte unter Anwendung einer modifizierten Variante der Kamlet-Jacobs-Gleichungen:[2]

Explosionswärme: 8527,674 kJ/kg
Detonationsgeschwindigkeit: 9771.3 m/s
Detonationsdruck: 449.2 kbar

Octanitrocuban weist durch die Bindung der Nitrogruppen an Kohlenstoffatome, statt an Stickstoffe, oder Sauerstoffe wie im Nitroglycerin, im Vergleich zu leistungstechnisch vergleichbaren Nitrosamin-Sprengstoffen, wie HMX oder RDX, eine deutliche Unempfindlichkeit gegenüber Schlageinwirkung auf. So führte die direkte Einwirkung eines Hammerschlages nicht zur Detonation.[1][2][7]

Einzelnachweise

M.-X. Zhang, P. E. Eaton, R. Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane, in: Angew. Chem. 2000, 112, 422–426; doi:10.1002/(SICI)1521-3757(20000117)112:2<422::AID-ANGE422>3.0.CO;2-2.
Min‐Hsien Liu, Chun‐Chih Lin: Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives. In: International Journal of Quantum Chemistry. Band 120, Nr. 5, 23. Januar 2020, ISSN 0020-7608, doi:10.1002/qua.26117 (wiley.com [abgerufen am 29. April 2021]).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Nitrocubane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
Thomas M. Klapötke: Chemie der hochenergetischen Materialien. W. de Gruyter, Berlin 2009, ISBN 978-3-11-021487-1, S. 9.
Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane. In: Angewandte Chemie. Band 112, Nr. 2, 17. Januar 2000, ISSN 0044-8249, S. 422–426, doi:10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<422::aid-ange422>3.0.co;2-2.
Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer: Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Band 27, Nr. 1, 2002, ISSN 1521-4087, S. 1–6, doi:10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;2-6 (wiley.com [abgerufen am 29. April 2021]).

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[mao-1] M.-X. Zhang, P. E. Eaton, R. Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane, in: Angew. Chem. 2000, 112, 422–426; doi:10.1002/(SICI)1521-3757(20000117)112:2<422::AID-ANGE422>3.0.CO;2-2.

[liu-2] Min‐Hsien Liu, Chun‐Chih Lin: Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives. In: International Journal of Quantum Chemistry. Band 120, Nr. 5, 23. Januar 2020, ISSN 0020-7608, doi:10.1002/qua.26117 (wiley.com [abgerufen am 29. April 2021]).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eintrag zu Nitrocubane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.

[5] Thomas M. Klapötke: Chemie der hochenergetischen Materialien. W. de Gruyter, Berlin 2009, ISBN 978-3-11-021487-1, S. 9.

[6] Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane. In: Angewandte Chemie. Band 112, Nr. 2, 17. Januar 2000, ISSN 0044-8249, S. 422–426, doi:10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<422::aid-ange422>3.0.co;2-2.

[7] Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer: Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Band 27, Nr. 1, 2002, ISSN 1521-4087, S. 1–6, doi:10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;2-6 (wiley.com [abgerufen am 29. April 2021]).