Octane (Chemie)

Die Octane s​ind eine Gruppe v​on aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, d​ie alle a​cht Kohlenstoffatome i​m Molekül enthalten. Die Summenformel a​ller Octane i​st C8H18.

Isomere

Es existieren 18 isomere Octane:

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Strukturformeln

Neben d​em n-Octan können d​rei Methylheptane, s​echs Dimethylhexane, e​in Ethylhexan, v​ier Trimethylpentane, z​wei Ethylmethylpentane u​nd ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Stereochemie

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan u​nd 2,2,3-Trimethylpentan besitzen e​in Stereozentrum u​nd sind d​aher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils z​wei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt z​wei Stereozentren. Hiervon g​ibt es z​wei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere u​nd eine meso-Form.

  • 3-Methylheptan
  • 2,3-Dimethylhexan
  • 2,4-Dimethylhexan
  • 3,4-Dimethylhexan
  • 2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

Bis a​uf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan s​ind die Octanisomere b​ei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[1]
Name n-Octan[2]2-Methylheptan[3]3-Methylheptan[4]4-Methylheptan[5]2,2-Dimethylhexan[6]2,3-Dimethylhexan[7]2,4-Dimethylhexan[8]2,5-Dimethylhexan[9]3,3-Dimethylhexan[10]
Andere Namen Octan Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 111-65-9592-27-8589-81-1589-53-7590-73-8584-94-1589-43-5592-13-2563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]		393810-12-3
[(R)-Enantiomer]		116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]		393810-11-2
[(S)-Enantiomer]		53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem 3561151211551114471151111592
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −57 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °C[11]
Siedepunkt 126 °C117 °C120 °C117 °C106 °C116 °C110 °C109 °C112 °C[12]
Dampfdruck (20 °C) 14 hPa40 hPa
Dampfdruck (30 °C) 24,6 hPa95 hPa
Dampfdruck (50 °C) 67,2 hPa95 hPa95 hPa95 hPa145 hPa103 hPa135 hPa135 hPa
Dampfdruck (65 °C) 170 hPa180 hPa265 hPa195 hPa240 hPa240 hPa
Dichte 0,70 g·cm−30,70 g·cm−30,71 g·cm−30,70 g·cm−30,70 g·cm−30,71 g·cm−30,70 g·cm−30,69 g·cm−30,71 g·cm−3[11]
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C)0,75 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)0,74 mg·l−1 (25 °C)1,4 mg·l−1 (25 °C)2,5 mg·l−1 (20 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt 12 °C6 °C6 °C6 °C−3 °C5 °C3 °C2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%
38 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%
310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3
Zündtemperatur 205 °C410 °C435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[1]
Name 3,4-Dimethylhexan[13]3-Ethylhexan[14]2,2,3-Trimethylpentan[15]2,2,4-Trimethylpentan[16]2,3,3-Trimethylpentan[17]2,3,4-Trimethylpentan[18]3-Ethyl-2-methylpentan[19]3-Ethyl-3-methylpentan[20]2,2,3,3-Tetramethylbutan[21]
Andere Namen Isooctan Hexamethylethan
Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18)
CAS-Nummer 583-48-2619-99-8564-02-3540-84-1560-21-4565-75-3609-26-71067-08-9594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]		54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]		40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem 63804812096109070118631401811675
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeitenfest
Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −101 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °C[22]
Siedepunkt 118 °C119 °C110 °C99 °C115 °C113 °C116 °C118 °C107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C) 53 hPa29 hPa
Dampfdruck (30 °C) 50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C) 100 hPa95 hPa140 hPa200 hPa120 hPa120 hPa110 hPa134 hPa
Dampfdruck (65 °C) 190 hPa175 hPa245 hPa345 hPa210 hPa215 hPa210 hPa
Dichte 0,72 g·cm−30,72 g·cm−30,72 g·cm−30,69 g·cm−30,73 g·cm−30,72 g·cm−30,72 g·cm−30,727 g·cm−30,82 g·cm−3
Löslichkeit 0,74 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)2,1 mg·l−1 (20 °C)0,88 mg·l−1 (25 °C)2,3 mg·l−1 (25 °C)0,84 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt 5–10 °C5 °C3 °C−9 °C6 °C4 °C7 °C4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑%0,7 Vol.‑%0,8 Vol.‑%1,0 Vol.‑%
40 g·m−334 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑%6,0 Vol.‑%6,5 Vol.‑%
310 g·m−3290 g·m−3310 g·m−3
Zündtemperatur 430 °C410 °C425 °C460 °C

Einzelnachweise
  1. alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  9. Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  10. Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
  11. A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
  12. D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
  13. Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  14. Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  15. Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  16. Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  17. Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  18. Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  19. Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  20. Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  21. Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  22. D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.
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