Norflurazon

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Norflurazon
Andere Namen
  • 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on
  • 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on
  • Monometflurazon
Summenformel C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung

farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27314-13-2
EG-Nummer 248-397-1
ECHA-InfoCard 100.043.983
PubChem 33775
ChemSpider 31131
Wikidata Q1321843
Eigenschaften
Molare Masse 303,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von N-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.[4]

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz[5] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren[6] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese[7] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.[4]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Abgeleitete Verbindungen
  • Demethylnorflurazon
  • Desmethylnorflurazon

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).
  6. Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
  7. Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vomCarotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung derChlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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