Norflurazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norflurazon
Andere Namen	4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on; 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on; Monometflurazon;
Summenformel	C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung	farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-397-1
ECHA-InfoCard	100.043.983
PubChem	33775
ChemSpider	31131
Wikidata	Q1321843
Eigenschaften
Molare Masse	303,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Aceton und Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273‐391‐501 [1]
Toxikologische Daten	8.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von N-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.[4]

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz[5] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren[6] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese[7] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.[4]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Abgeleitete Verbindungen

Demethylnorflurazon
Desmethylnorflurazon

Einzelnachweise

Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).
Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vomCarotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung derChlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[PMEP-2] Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_D._H._Hutson-4] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).

[6] Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.

[7] Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vomCarotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung derChlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.