Nitrodihydroxybenzole

Die Nitrodihydroxybenzole bilden e​ine Stoffgruppe v​on aromatischen Verbindungen, d​ie sich sowohl v​om Phenol bzw. d​en Dihydroxybenzolen a​ls auch v​om Nitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) u​nd einer Nitrogruppe (–NO2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H5NO4.

Eine einheitliche Namensgebung i​st erschwert, d​a die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man k​ann sie s​omit als Derivate d​es Brenzcatechins (2 Isomere), d​es Resorcins (3 Isomere) u​nd des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt k​ann man s​ie als Dihydroxyderivate d​es Nitrobenzols auffassen. Sie werden i​n der Regel a​ls Nitroderivate, a​lso Nitrodihydroxybenzole bezeichnet.

Nitrodihydroxybenzole
Name 3-Nitrobrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
3-nitrobenzol		 4-Nitrobrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
4-nitrobenzol		 2-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
2-nitrobenzol		 4-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
4-nitrobenzol		 5-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
5-nitrobenzol		 Nitrohydrochinon[1],
1,4-Dihydroxy-
2-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 6665-98-13316-09-4601-89-83163-07-316090-33-8
PubChem 4675622175111760766234313918
Summenformel C6H5NO4
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 173–177 °C[2] 81–83 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
[2]
Achtung[3]
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​280​‐​305+351+338 keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Einzelnachweise
  1. Karl Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
  2. Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
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