Nimustin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nimustin
Andere Namen	ACNU; 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-(2-chlorethyl)-3-nitrosoharnstoff;
Summenformel	C9H13ClN6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-838-1
ECHA-InfoCard	100.050.744
PubChem	39214
ChemSpider	35876
DrugBank	DB13069
Wikidata	Q907623
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AD06
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	272,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten	113 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nimustin ist ein Zytostatikum aus den Gruppen der Alkylantien und der Nitrosoharnstoffe.

Herstellung

Zur Synthese von Nimustin geht man von 2-Chlorethylisocyanat aus und setzt mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin zum Harnstoffderivat um, dessen Nitrosierung mit Salzsäure und Natriumnitrit gelingt.[3]

Pharmakologie

Wirkung

Nimustin verändert die Strukturen der DNA chemisch und unterbindet auf diese Weise die Zellteilung.

Anwendung

Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von Krebs eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die Blut-Hirn-Schranke und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von Hirntumoren.

Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die Lunge nicht schädigt.

Nebenwirkungen

Erbrechen und Durchfall
verzögerte Knochenmarkschädigung
Schleimhautentzündungen

Siehe auch

Carmustin, Estramustin, Lomustin

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1134, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Nimustine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) S. 1447, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

ACNU (CH, D), Nidran (J)

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1134, ISBN 978-0-911910-00-1.

[sigma-2] Datenblatt Nimustine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

[A._Kleemann-3] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) S. 1447, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.