Neophylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neophylchlorid
Andere Namen	β-Chlor-tert-butylbenzol; 1-Chlor-2-methyl-2-phenylpropan; 2-Chlormethyl-2-phenylpropan;
Summenformel	C10H13Cl
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-197-7
ECHA-InfoCard	100.007.453
PubChem	68191
ChemSpider	61498
Wikidata	Q3867229
Eigenschaften
Molare Masse	168,66 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,047 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	95–96 °C (10 mmHg)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,524 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Neophylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Neophylchlorid (2) kann durch Alkylierung von Benzol mit 3-Chlor-2-methylpropen (1) in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[3][4]

Synthese von Neophylchlorid

Neophylchlorid kann auch durch Chlorierung von tert-Butylbenzol (zum Beispiel mit Sulfurylchlorid) dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

Neophylchlorid ist eine hellgelbe Flüssigkeit,[1] die sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol ist.[2]

Verwendung

Neophylchlorid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen (zum Beispiel Fenbutatinoxid[6]) verwendet.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Chloromethyl-2-phenylpropane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Harry H. Szmant, Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. T. Smith, Jr. und J. T. Sellas: Neophyl chloride In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 90, doi:10.15227/orgsyn.032.0090; Coll. Vol. 4, 1963, S. 702 (PDF).
William E. Truce, E. T. McBee, C. C. Alfieri: Chlorination of t-Butylbenzene to 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane. In: Journal of the American Chemical Society. 71, 1949, S. 752, doi:10.1021/ja01170a520.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Frank C. Whitmore, Cyrus A. Weisgerber, A. C. Shabica: Formation of Cyclopropanes from Monohalides. IV. Some Reactions of 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane (Neophyl Chloride). In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1469, doi:10.1021/ja01248a010.

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[Sigma-1] Datenblatt 2-Chloromethyl-2-phenylpropane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Harry_H._Szmant,_Szmant-3] Harry H. Szmant, Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.15227/orgsyn.032.0090-4] W. T. Smith, Jr. und J. T. Sellas: Neophyl chloride In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 90, doi:10.15227/orgsyn.032.0090; Coll. Vol. 4, 1963, S. 702 (PDF).

[DOI10.1021/ja01170a520-5] William E. Truce, E. T. McBee, C. C. Alfieri: Chlorination of t-Butylbenzene to 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane. In: Journal of the American Chemical Society. 71, 1949, S. 752, doi:10.1021/ja01170a520.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/ja01248a010-7] Frank C. Whitmore, Cyrus A. Weisgerber, A. C. Shabica: Formation of Cyclopropanes from Monohalides. IV. Some Reactions of 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane (Neophyl Chloride). In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1469, doi:10.1021/ja01248a010.