3-Chlor-2-methylpropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlor-2-methylpropen
Andere Namen	Methallylchlorid; 3-Chlorisobuten; 2-Methylallylchlorid; gamma-Chlorisobutylen; CMP;
Summenformel	C4H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-251-2
ECHA-InfoCard	100.008.411
PubChem	11241
Wikidata	Q15632849
Eigenschaften
Molare Masse	90,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −80 °C[1]
Siedepunkt	72 °C[1]
Dampfdruck	138 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4245[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302+332‐314‐317‐411
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐370+378‐391 [1]
Toxikologische Daten	848 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Chlor-2-methylpropen ist eine farblose, stechend riechend Flüssigkeit. Sie gehört zur Gruppe der ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. der Halogenalkene.

Gewinnung und Darstellung

Sie wird durch Chlorierung von 2-Methyl-1-propen hergestellt.[4]

Eigenschaften

3-Chlor-2-methylpropen ist eine leicht flüchtige, farblose, polymerisierbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Chlor sowie andere giftige oder ätzende Stoffe entstehen können.[1]

Verwendung

3-Chlor-2-methylpropen dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Insektiziden.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Chlor-2-methylpropen bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 540 °C).[1]

Weblinks

3-Chloro-2-methylpropene [MAK Value Documentation, 1992]. The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2012, S. 98–106 doi:10.1002/3527600418.mb56347e0004

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Chlor-2-methylpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Francis A. Daniher, Peter E. Butler: Addition of N,N-dichlorosulfonamides to unsaturates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 33, Nr. 12, Dezember 1968, S. 4336–4340, doi:10.1021/jo01276a006.
Eintrag zu 3-chloro-2-methylpropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Otto Schales: Versuche mit 3-Chlor-2-methyl-propen-(1). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 70, 1937, S. 116–121, doi:10.1002/cber.19370700125.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Chlor-2-methylpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[DOI10.1021/jo01276a006-2] Francis A. Daniher, Peter E. Butler: Addition of N,N-dichlorosulfonamides to unsaturates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 33, Nr. 12, Dezember 1968, S. 4336–4340, doi:10.1021/jo01276a006.

[CLP_100.008.411-3] Eintrag zu 3-chloro-2-methylpropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Otto Schales: Versuche mit 3-Chlor-2-methyl-propen-(1). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 70, 1937, S. 116–121, doi:10.1002/cber.19370700125.