Naled

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Naled
Andere Namen	Dibrom; Flibol; (RS)-O-(1,2-Dibrom-2,2-dichlorethyl)-O,O-dimethylphosphat;
Summenformel	C4H7Br2Cl2O4P
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-098-3
ECHA-InfoCard	100.005.545
PubChem	4420
ChemSpider	4267
Wikidata	Q424822
Eigenschaften
Molare Masse	380,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	26,5–27,5 °C[1]
Siedepunkt	110 °C bei 0,66 mbar[1]
Dampfdruck	2·10−4 mmHg (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; wenig löslich in aliphatischen und gut löslich in aromatischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐315‐319‐400
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐305+351+338 [1]
MAK	DFG: 1 mg·m−3[1]; Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5];
Toxikologische Daten	92 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naled ist ein 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Es wird als Insektizid eingesetzt.

Eigenschaften

Naled ist ein farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schon bei geringer Temperaturerhöhung schmilzt und meist als gering dosiertes Spray oder als hochdosierte Lösung in den Handel gebracht wird.

Verwendung

Naled ist ein Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, das 1959 zum ersten Mal für diesen Zweck unter dem Handelsnamen Dibrom registriert wurde. In den USA werden etwa eine Million Pfund pro Jahr eingesetzt.[6] Eingesetzt wird das Racemat.[7] Seine toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesteraseaktivität. Durch seine kurze Halbwertszeit von weniger als einem Tag gilt es als gut abbaubar. In Gegenwart von Wasser oder Sonnenlicht zersetzt es sich schnell zu Dichlorvos.[8]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Weblinks

Naled – Begründung zu Naled in TRGS 900 (Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin) (PDF; 280 kB).
US EPA: Naled for Mosquito Control.
Frequently Asked Questions about Naled (PDF; 28 kB).

Einzelnachweise

Eintrag zu Naled in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Naled in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Juni 2017.
WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS): Naled (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
Eintrag zu Naled im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 300-76-5 bzw. Naled), abgerufen am 2. November 2015.
Caroline Cox: Insecticide Factsheet – Naled (Dibrom). In: Journal of Pesticide Reform. Fall 2002: 22(3), 16–21. (PDF; 93 kB) (Memento vom 2. Juli 2010 im Internet Archive) .
Datenblatt Naled bei alanwood.net.
Datenblatt Naled in Extoxnet.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Naled in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Naled in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Naled in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Juni 2017.

[3] WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS): Naled (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.005.545-4] Eintrag zu Naled im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 300-76-5 bzw. Naled), abgerufen am 2. November 2015.

[6] Caroline Cox: Insecticide Factsheet – Naled (Dibrom). In: Journal of Pesticide Reform. Fall 2002: 22(3), 16–21. (PDF; 93 kB) (Memento vom 2. Juli 2010 im Internet Archive) .

[7] Datenblatt Naled bei alanwood.net.

[8] Datenblatt Naled in Extoxnet.

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Naled in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.