N6,N6-Dimethyladenin

N6,N6-Dimethyladenin (6-Dimethylaminopurin) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6,N6-Dimethyladenosin (m62G) in der rRNA vor.[3] Es ist auch ein Hydrolyseprodukt des Puromycins.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name N6,N6-Dimethyladenin
Andere Namen
  • 6-Dimethylaminopurin
  • 6-DMAP
Summenformel C7H9N5
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 938-55-6
EG-Nummer 213-344-3
ECHA-InfoCard 100.012.131
PubChem 3134
ChemSpider 3022
Wikidata Q15632695
Eigenschaften
Molare Masse 163,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

259–262 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N2,N2-Dimethylguanin und N4,N4-Dimethylcytosin.

Literatur
  • Andreas B. J. Parusel, Wolfgang Rettig, Krystyna Rotkiewicz: „Spectroscopic and Theoretical Studies of 6-N,N-Dimethyladenine“, J. Phys. Chem. A, 2002, 106 (10), S. 2293–2299 (doi:10.1021/jp012632t).

Einzelnachweise
  1. B. R. Baker, Joseph P. Joseph, Robert E. Schaub: „Puromycin. Synthetic studies. I. Synthesis of 6-dimethylaminopurine, a hydrolytic fragment“, Journal of Organic Chemistry, 1954, 19, S. 631–637 (doi:10.1021/jo01369a024).
  2. Datenblatt 6-(Dimethylamino)purine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2014 (PDF).
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.