N-Iodsuccinimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Iodsuccinimid
Andere Namen	1-Iod-2,5-pyrrolidindion (IUPAC)
Summenformel	C4H4INO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-221-6
ECHA-InfoCard	100.007.475
PubChem	120273
ChemSpider	107372
Wikidata	Q27124017
Eigenschaften
Molare Masse	224,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–206 °C[1]
Löslichkeit	Löslich in Aceton, unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Iodsuccinimid, meist kurz als NIS bezeichnet, ist das am Stickstoff iodierte Imid der Bernsteinsäure. Es ist damit das Iodanalogon von N-Chlorsuccinimid (NCS) und N-Bromsuccinimid (NBS).

Gewinnung und Darstellung

Erstmals dargestellt wurde N-Iodsuccinimid 1870 von Bunge durch Umsetzung von Silbersuccinimid mit Iod in Ether oder Aceton.[2]

Verwendung

N-Iodsuccinimid wird in der organischen Chemie zur Iodierung von Alkenen[3] und Aromaten[4][5] sowie als mildes Oxidationsmittel verwendet.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt N-Iodosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2019 (PDF).
N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. 7. Supplementband. C. F. Winter'sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117.
Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j.
Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345.
G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF₃−H₂O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247.
Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3.

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[Sigma-1] Datenblatt N-Iodosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2019 (PDF).

[Bunge-2] N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. 7. Supplementband. C. F. Winter'sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117.

[3] Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j.

[4] Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345.

[5] G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF₃−H₂O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247.

[6] Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3.