N-Chlorsuccinimid

N-Chlorsuccinimid, m​eist kurz a​ls NCS bezeichnet, i​st das a​m Stickstoff chlorierte Imid d​er Bernsteinsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Chlorsuccinimid
Andere Namen
  • NCS
  • Succinchlorimid
  • 1-Chlorpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel C4H4ClNO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff m​it Geruch n​ach Chlor[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-09-6
EG-Nummer 204-878-8
ECHA-InfoCard 100.004.436
PubChem 31398
Wikidata Q286192
Eigenschaften
Molare Masse 133,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148–151 °C[1]

Siedepunkt

216,5 °C[1]

Löslichkeit

14 g·l−1 i​n Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−357,9 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

NCS k​ann durch Behandlung v​on Succinimid m​it elementarem Chlor hergestellt werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −215 kJ·mol−1 bzw. −1610 kJ·kg−1.[4]

Verwendung

NCS w​ird im Labormaßstab v​or allem a​ls Chlorierungsmittel eingesetzt, beispielsweise b​ei der Chlorierung v​on Alkenen i​n der Allylstellung o​der von Alkylaromaten i​n der Benzylstellung. In größeren Mengen findet e​s bei d​er Produktion v​on pharmazeutischen Wirkstoffen (v. a. v​on Antibiotika) Verwendung. Verglichen m​it elementarem Chlor (einem ätzenden, giftigen Gas) lässt s​ich NCS besser aufbewahren, handhaben u​nd dosieren. Bei Umsatz v​on NCS entsteht a​ls Nebenprodukt d​as wasserlösliche Succinimid.

Die Verwendung v​on N-Chlorsuccinimid a​ls Chlorierungsmittel i​st ein Beispiel für e​ine Synthesemethode, d​ie mit geringer Atomökonomie abläuft.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt N-Chlorsuccinimid (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2010.
  2. Datenblatt N-Chlorosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 10.
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