N-Acetylneuraminsäure
N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Sie bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Acetylneuraminsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H19NO9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 309,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Im Menschen ist N-Acetylneuraminsäure die einzig vorkommende Sialinsäure. Das unterscheidet ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glykolierte aufweisen, nämlich N-Glycolylneuraminsäure.[4]
Gewinnung und Darstellung
NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:
- Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
- Acetylierung des Aminorests
Die Nummerierung bei α-N-Acetylneuraminsäure beginnt mit der Carboxygruppe; bei Glucose wäre an dieser Stelle eine Hydroxygruppe.
Einzelnachweise
- Eintrag zu ACETYLNEURAMINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2020.
- Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 19. Dezember 2019.
- Datenblatt N-Acetylneuraminic acid, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.
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