N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid
Andere Namen	N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamid; Benzothiazyl-2-dicyclohexylsulfenamid; N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazolsulfensäureamid; DCBS;
Summenformel	C19H26N2S2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-625-8
ECHA-InfoCard	100.023.296
PubChem	21080
ChemSpider	19825
Wikidata	Q27262639
Eigenschaften
Molare Masse	346,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	ca. 1,2 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 96 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; in den meisten organischen Lösungsmitteln wie z. B. Ethanol, Aceton, Ethylacetat und Dichlormethan gut[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐412
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313‐362+364‐501 [1]
Toxikologische Daten	6420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide und Thiazole.

Eigenschaften

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 200 °C zersetzt sich die Verbindung,[1] wobei (ähnlich wie bei seiner Hydrolyse) Dicyclohexylamin und 2-Mercaptobenzothiazol, gefolgt von Benzothiazol entstehen.[3]

Verwendung

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid wird als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet.[3]

Risikobewertung

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR- oder PBT/vPvB-Substanzen und der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[4][5]

Einzelnachweise

Eintrag zu N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
GisChem: N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid (DCBS), abgerufen am 1. Mai 2018.
ECHA: Results of the evaluation of the PBT/VPVB properties of N,N-Dicyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide, abgerufen am 24. Dezember 2016.
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N-dicyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide, abgerufen am 26. März 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[gischem-2] GisChem: N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid (DCBS), abgerufen am 1. Mai 2018.

[ECHA-3] ECHA: Results of the evaluation of the PBT/VPVB properties of N,N-Dicyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide, abgerufen am 24. Dezember 2016.

[4] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.

[5] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N-dicyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide, abgerufen am 26. März 2019.