N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin

Strukturformel
	Gemisch von drei Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
Summenformel	C14H24N2
Kurzbeschreibung	rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-992-2
ECHA-InfoCard	100.002.721
PubChem	7589
ChemSpider	7308
Wikidata	Q6951318
Eigenschaften
Molare Masse	220,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	18 °C[1]
Siedepunkt	313 °C[1]
Dampfdruck	1,6 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,315 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,539 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐314‐317‐373‐410
	P: 271‐280‐305+351+338‐310‐403+233‐501 [1]
Toxikologische Daten	2810 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 148 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin zählt der Gruppe der Aminobenzole.

Stereochemie

Aus der Strukturformel ist ersichtlich, dass die Verbindung zwei gleich substituierte Stereozentren enthält, folglich gibt es drei Stereoisomere:

(R,R)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
(S,S)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
meso-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin

Wenn die Bezeichnung „N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin“ ohne stereochemischen Präfix benutzt wird ist hier und in der wissenschaftlichen Literatur stets das Gemisch der drei Stereoisomeren gemeint.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin kann durch reduktive Alkylierung vom p-Phenylendiamin oder durch reduktive Aminierung von sec-Butylamin und Hydrochinon gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin ist eine sehr schwer entzündbare, luftempfindliche, wenig flüchtige, rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin wird als Antioxidans und Stabilisator verwendet.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylenediamine, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenyldiamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Juli 2015 (online auf PubChem).
Sicherheitsdatenblatt Santoflex(TM) 44PD bei Eastman, abgerufen am 3. Juni 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[G._W._A._Milne-2] G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylenediamine, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).

[HSDB-4] Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenyldiamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Juli 2015 (online auf PubChem).

[eastman-5] Sicherheitsdatenblatt Santoflex(TM) 44PD bei Eastman, abgerufen am 3. Juni 2021.