N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin zählt der Gruppe der Aminobenzole.

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
Summenformel C14H24N2
Kurzbeschreibung

rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-96-2 (Stereoisomerengemisch)
EG-Nummer 202-992-2
ECHA-InfoCard 100.002.721
PubChem 7589
ChemSpider 7308
Wikidata Q6951318
Eigenschaften
Molare Masse 220,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

18 °C[1]

Siedepunkt

313 °C[1]

Dampfdruck

1,6 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,315 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,539 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317​‐​373​‐​410
P: 271​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​403+233​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereochemie

Aus der Strukturformel ist ersichtlich, dass die Verbindung zwei gleich substituierte Stereozentren enthält, folglich gibt es drei Stereoisomere:

  • (R,R)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
  • (S,S)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
  • meso-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin

Wenn die Bezeichnung „N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin“ ohne stereochemischen Präfix benutzt wird ist hier und in der wissenschaftlichen Literatur stets das Gemisch der drei Stereoisomeren gemeint.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin kann durch reduktive Alkylierung vom p-Phenylendiamin oder durch reduktive Aminierung von sec-Butylamin und Hydrochinon gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin ist eine sehr schwer entzündbare, luftempfindliche, wenig flüchtige, rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin wird als Antioxidans und Stabilisator verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylenediamine, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
  4. Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenyldiamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Juli 2015 (online auf PubChem).
  5. Sicherheitsdatenblatt Santoflex(TM) 44PD bei Eastman, abgerufen am 3. Juni 2021.
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