Myclobutanil
Myclobutanil ist eine racemische Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, Nitrile und Chlorphenyle und ein Ende der 1980er Jahre von Rohm and Haas entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Myclobutanil | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C15H17ClN4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
schwach gelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 288,77 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
202–208 °C (133 Pa)[3] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Stereoisomerie
Myclobutanil ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und (S)-konfigurierten Enantiomers.
Enantiomere von Myclobutanil | ||
Name | (S)-Myclobutanil | (R)-Myclobutanil |
Andere Namen | (–)-Myclobutanil | (+)-Myclobutanil |
Strukturformel | ![]() | ![]() |
CAS-Nummer | 244094-39-1 | 244094-40-4 |
88671-89-0 (Isomerengemisch) | ||
EG-Nummer | 410-400-0, 618-198-8 (Isomerengemisch) | |
ECHA-Infocard | 100.101.000, 100.115.883 (Isomerengemisch) | |
PubChem | 38989055 | 11077077 |
6336 (Isomerengemisch) | ||
Wikidata | Q27157152 | Q27157150 |
Q413587 (Isomerengemisch) | ||
Synthese
Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst 4-Chlorphenylacetonitril und 1-Chlorbutan miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit Dibrommethan ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit 1,2,4-Triazol substituiert.[7]
![](../I/Synthesis_of_Myclobutanil.svg.png.webp)
Verwendung
![](../I/Myclobutanil_USA_2011.png.webp)
Myclobutanil wird als Breitband-Fungizid in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen Schorf, Rost und Mehltau) eingesetzt.
Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.[8]
Zulassung
Myclobutanil wurde als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der EU am 7. Januar 2011 zugelassen. Präparate waren in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Nach Ablauf der Zulassung am 31. Mai 2021 wurde diese nicht mehr erneuert.[9][10]
Am 1. Juli 2021 wurde die Zulassung von Myclobutanil in der Schweiz widerrufen.[11] Die Abverkaufsfrist wurde auf den 30. November 2021 festgelegt.[10]
Sicherheitshinweise
Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryonen nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und Zooplankton.[2]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Myclobutanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
- Decision Document of the Plant Industry Directorate of Canada (Memento vom 5. Oktober 2006 im Internet Archive).
- Eintrag zu Myclobutanil bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- Product Sheet.
- Eintrag zu α-n-butyl-α-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu Myclobutanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 714 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Myclobutanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- Richtlinie 2011/2/EU der Kommission vom 7. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Myclobutanil und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG Text von Bedeutung für den EWR (PDF)
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Myclobutanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. August 2021.
- Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. (PDF; 367 KB) Bundesamt für Landwirtschaft BLW, 1. Juli 2021, abgerufen am 2. August 2021.