4-Chlorphenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorphenylacetonitril
Andere Namen	4-Chlorbenzylcyanid; (p-Chlorphenyl)-acetonitril;
Summenformel	C8H6ClN
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.004.927
PubChem	241582
ChemSpider	211145
Wikidata	Q27102330
Eigenschaften
Molare Masse	151,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,190 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	28–31 °C[1]
Siedepunkt	141–143 °C (11 mmHg)[1]
Dampfdruck	0,133 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5430 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐331‐315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.[2][3] Das Hinzufügen katalytischer Mengen Kaliumiodid beschleunigt die Reaktion (s. Finkelstein-Reaktion).

Eigenschaften

4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
Google Patents: US4056509A - Preparation of benzyl cyanides - Google Patents, abgerufen am 21. Dezember 2019.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.

[google.com-3] Google Patents: US4056509A - Preparation of benzyl cyanides - Google Patents, abgerufen am 21. Dezember 2019.

[A._Kleemann,_J._Engel,_B._Kutscher,_D._Reichert,_Axel_Kleemann,_Jürgen_Engel,_Bernhard_Kutscher,_Dietmar_Reichert-4] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).